Propionaldeide

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Propionaldeide
Propanal-skeletal.png
Propionaldehyde flat structure.png
Nome IUPAC
propionaldeide
Abbreviazioni
propanale
Nomi alternativi
metilacetaldeide

aldeide propionica

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H6O
Massa molecolare (u) 58,080
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [123-38-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,81 g cm−3
Solubilità in acqua 20 g/100 mL
Temperatura di fusione −81 °C (192 K)
Temperatura di ebollizione 48 °C (321 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point −26 °C (247 K)
Temperatura di autoignizione 175 °C (448 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 225 - 302+332 - 315 - 318 - 335
Consigli P 210 - 261 - 280 - 305+351+338 [1]

La propionaldeide (o propanale) è un composto chimico appartenente alla classe delle aldeidi, di formula C3H6O.

È un isomero strutturale dell'acetone.  A temperatura ambiente è un liquido incolore, con un odore fruttato leggermente irritante. 

Produzione[modifica | modifica sorgente]

La propionaldeide viene prodotta industrialmente tramite il processo di idroformilazione, combinando syngas (miscela composta da monossido di carbonio e idrogeno) e etilene, utilizzando un catalizzatore metallico, secondo la reazione:

CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO

Preparazione in laboratorio[modifica | modifica sorgente]

In laboratorio può essere preparata scaldando a riflusso una miscela di propanolo, acido solforico e dicromato di potassio. Il refrigerante a riflusso contiene acqua riscaldata a 60 °C, che condensa il propanolo non  reagito, ma non i vapori di propionaldeide, che vengono raccolti e condensati in un recipiente successivo. In questo modo, a mano a mano che la propionaldeide si forma viene immediatamente rimossa dal reattore e non viene ulteriormente ossidata ad acido propionico[3]

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

Viene impiegato principalmente per produrre trimetiloletano (CH3C(CH2OH)3) attraverso una reazione di condensazione col metanolo. Questo triolo è un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.

La condensazione di propionaldeide con t-butilammina dà CH3CH2CH=N-t-Bu, un'unità costruttiva  di tre atomi di carbonio di uso frequente in sintesi organica.  La deprotonazione di questa immina con litio diisopropilammide produce CH3CHLiCH=N-t-BU, che a sua volta può essere condensato con aldeidi[4]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.10.2013
  2. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=123-38-6
  3. ^ Charles D. Hurd and R. N. Meinert (1943), "Propionaldehyde", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 541
  4. ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia