Acetaldeide
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| Acetaldeide | |
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| Nome IUPAC | |
| etanale | |
| Nomi alternativi | |
| aldeide acetica | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O |
| Massa molecolare (u) | 44,05 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,78 |
| Solubilità in acqua | completa |
| Temperatura di fusione (K) | 150 (-123 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 293,6 (20,4 °C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 1,006 × 105 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -192,2 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | -127,6 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 160,2 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 89 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 253 (-20 °C) |
| Limiti di esplosione | 4 - 57% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 413 (140 °C) |
| Simboli di rischio chimico
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L'acetaldeide (nome IUPAC: etanale; nota anche come aldeide acetica) ha formula chimica CH3CHO.
A temperatura ambiente è un liquido incolore volatile e infiammabile dall'odore pungente e irritante. È una sostanza tossica, probabilmente cancerogena.[1][2] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco e nella marjuana.[3]
È un'aldeide, ovvero la sua molecola contiene un gruppo -CHO in cui gli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono complanari. Come tutte le aldeidi è facilmente ossidabile ad acido (in questo caso, acido acetico).
Indice |
[modifica] Produzione
L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo,a acetilene o frazioni idrocarburiche.
Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:[4]
- ossidazione parziale dell'etilene (processo Wacker)[5]
- deidrogenazione catalitica dell'etanolo
- ossidazione di alcani C3-C4
- dalla reazione tra acetilene e acqua[5]
[modifica] Utilizzi nell'industria chimica
L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:[6]
- acido acetico (per ossidazione catalitica)
- acido paracetico
- anidride acetica
- chetene
- etil acetato
- crotonaldeide
- 1-butanolo
- 2-etilesanolo (utilizzato per la preparazione del di-2-etilesilftalato)
In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.
L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH3CHO)4, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come lumachicida,[7] e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).
[modifica] Effetti fisiologici
Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.[8]
Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.
[modifica] Note
- ^ http://www.celanese.com/msds/pdf/045-81906127.pdf
- ^ vedi steatosi epatica
- ^ http://www.benessereblog.it/post/3157/fumare-marijuana-altera-il-dna-umano
- ^ Weissermel-Arpe, p.165
- ^ a b http://www.hls-dhs-dss.ch/textes/i/I14007-1-1.php
- ^ Weissermel-Arpe, p.171
- ^ http://www.veter.unito.it/Studenti/Didatticaol/Tossicologiaspecialeveterinaria/METALDEIDE.pdf
- ^ http://www.cedostar.it/documenti/metabolismo.pdf
[modifica] Bibliografia
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.165-192. ISBN 3527305785
- Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x
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