Acetaldeide

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Acetaldeide
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
etanale
Nomi alternativi
aldeide acetica
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H4O
Massa molecolare (u) 44,05
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [75-07-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,78
Solubilità in acqua completa
Temperatura di fusione −123 °C (150 K)
Temperatura di ebollizione 20,4 °C (293,6 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 1,006 × 105
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −192,2
ΔfG0 (kJ·mol−1) −127,6
S0m(J·K−1mol−1) 160,2
C0p,m(J·K−1mol−1) 89
Indicazioni di sicurezza
Flash point −20 °C (253 K)
Limiti di esplosione 4 - 57% vol.
Temperatura di autoignizione 140 °C (413 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 224 - 351 - 319 - 335
Consigli P 210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313 [1]

L'acetaldeide (nome IUPAC: etanale; nota anche come aldeide acetica) ha formula chimica CH3CHO.

A temperatura ambiente è un liquido incolore volatile e infiammabile dall'odore pungente e irritante. È una sostanza tossica, probabilmente cancerogena.[2][3][4] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco, anche se fumato mescolato alla marijuana. È un'aldeide, ovvero la sua molecola contiene un gruppo -CHO in cui gli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono complanari. Come tutte le aldeidi è facilmente ossidabile ad acido (in questo caso, acido acetico).

Produzione[modifica | modifica sorgente]

L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, acetilene o frazioni idrocarburiche.

Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:[5]

Ethin Ethanal.svg


Utilizzi nell'industria chimica[modifica | modifica sorgente]

L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:[7]

In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.

L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH3CHO)4, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come molluschicida,[8] e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).

Effetti fisiologici[modifica | modifica sorgente]

Reazione di produzione di acetaldeide da etanolo nell'organismo umano

Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.[9]

L'acetaldeide inoltre, è catalogata come sostanza cancerogena, in grado di formare addotti al DNA (composti stabili covalenti, che si intercalano tra le basi del DNA e possibili promotori di carcinogenesi).

Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'acetaldeide su IFA-GESTIS
  2. ^ Scheda di sicurezza Catalogo Carlo Erba. (cercare "acetaldeide" nell'elenco per accedere al pdf)
  3. ^ http://www.celanese.com/msds/pdf/045-81906127.pdf
  4. ^ vedi steatosi epatica
  5. ^ Weissermel-Arpe, p.165
  6. ^ a b Industria chimica, 1 - La produzione di acidi e coloranti all'anilina nel XIX secolo
  7. ^ Weissermel-Arpe, p.171
  8. ^ http://www.veter.unito.it/Studenti/Didatticaol/Tossicologiaspecialeveterinaria/METALDEIDE.pdf
  9. ^ http://www.cedostar.it/documenti/metabolismo.pdf

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.165-192. ISBN 3-527-30578-5
  • Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x

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