Acetaldeide

Acetaldeide
Nome IUPAC
etanale
Nomi alternativi
aldeide acetica
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H4O
Massa molecolare (u)	44,05
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	[75-07-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,78
Solubilità in acqua	completa
Temperatura di fusione (K)	150 (-123 °C)
Temperatura di ebollizione (K)	293,6 (20,4 °C)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	1,006 × 105
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-192,2
ΔfG0 (kJ·mol−1)	-127,6
S0m(J·K−1mol−1)	160,2
C0p,m(J·K−1mol−1)	89
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)	253 (-20 °C)
Limiti di esplosione	4 - 57% vol.
Temperatura di autoignizione (K)	413 (140 °C)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	224 - 351 - 319 - 335
Consigli P	210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313

L'acetaldeide (nome IUPAC: etanale; nota anche come aldeide acetica) ha formula chimica CH₃CHO.

A temperatura ambiente è un liquido incolore volatile e infiammabile dall'odore pungente e irritante. È una sostanza tossica, probabilmente cancerogena. Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco e nella marjuana.

È un'aldeide, ovvero la sua molecola contiene un gruppo -CHO in cui gli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono complanari. Come tutte le aldeidi è facilmente ossidabile ad acido (in questo caso, acido acetico).

Produzione

L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, acetilene o frazioni idrocarburiche.

Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:

• ossidazione parziale dell'etilene (processo Wacker)
• deidrogenazione catalitica dell'etanolo
• ossidazione di alcani C3-C4
• dalla reazione tra acetilene e acqua

Utilizzi nell'industria chimica

L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:

• acido acetico (per ossidazione catalitica)
• acido paracetico
• anidride acetica
• chetene
• etil acetato
• crotonaldeide
• 1-butanolo
• 2-etilesanolo (utilizzato per la preparazione del di-2-etilesilftalato)

In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.

L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH₃CHO)₄, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come molluschicida, e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).

Effetti fisiologici

Reazione di produzione di acetaldeide da etanolo nell'organismo umano

Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.

Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.

Bibliografia

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.165-192. ISBN 3-527-30578-5
• Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x

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