Acidi carbossilici

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Modello molecolare di un acido carbossilico

Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono il gruppo carbossilico o carbossile (-COOH), ovvero un gruppo ossidrile (-OH) legato ad un gruppo carbonile (C=O).

Indice

1 Caratteristiche
2 Nomenclatura
3 Preparazione
4 Proprietà chimico-fisiche
5 Reazioni tipiche
6 Alcuni acidi carbossilici
7 Altri progetti

[modifica] Caratteristiche

Sono composti che manifestano un comportamento acido debole, per via della stabilizzazione per risonanza dell'anione che viene a formarsi (uno ione carbossilato) per dissociazione dello ione H⁺ del gruppo ossidrile. La costante di dissociazione acida degli acidi carbossilici è generalmente inferiore a 10^-4, sono quindi più acidi dei fenoli.
La presenza nella molecola di gruppi capaci di stabilizzare l'anione disperdendone o attenuandone la carica negativa (sia per risonanza che per effetto induttivo) tende ad aumentare la forza dell'acido; gruppi che invece de-stabilizzano l'anione intensificandone la carica negativa hanno l'effetto opposto di diminuire l'acidità della molecola.

I più leggeri tra gli acidi carbossilici, fino a 3 atomi di carbonio, sono composti solubili in acqua; i successivi sono liquidi oleosi con un alto punto di ebollizione, derivante dai legami idrogeno che i gruppi -COOH di molecole diverse si scambiano vicendevolmente. Al crescere del peso molecolare, gli acidi carbossilici diventano solidi cerosi bassofondenti.

[modifica] Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC si basa sul conteggio degli atomi di carbonio della catena principale e assegna al composto il nome di acido ...-oico. Secondo la IUPAC l'acido acetico, con i suoi due atomi di carbonio, si chiama acido etanoico.
Oltre alla nomenclatura IUPAC molti acidi carbossilici possiedono anche un nome tradizionale, spesso legato alla fonte biologica o naturale da cui sono stati isolati le prime volte. I principali Acidi carbossilici alifatici dei quali potrebbe servire conoscere il nome comune sono: HCOOH Acido formico(comune) Acido metanoico(IUPAC); CH3COOH Acido acetico(comune) acido etanoico(IUPAC); CH3CH2COOH acido propionico(comune) acido propanoico(IUPAC); CH3(CH2)2COOH acido butirrico(comune) acido butanoico; CH3(CH2)3COOH acido valerianico(comune) acido pentanoico(IUPAC).

[modifica] Preparazione

Gli acidi carbossilici si preparano principalmente per ossidazione di idrocarburi, alcoli e aldeidi - con reattivi ossidanti più o meno energici a seconda del substrato - nonché per idrolisi di esteri, ammidi, anidridi, alogenuri acilici e nitrili.

[modifica] Proprietà chimico-fisiche

Gli acidi carbossilici sono molecole polari e presentano una solubilità simile (o superiore) a quella dei relativi alcoli: i primi termini della serie sono solubili in acqua; sono abbastanza solubili anche in alcoli, eteri e benzene.
Sono molecole caratterizzate dalla formazione di legami a idrogeno, e per questo motivo presentano punti di ebollizione elevati.

[modifica] Reazioni tipiche

Gli acidi carbossilici subiscono principalmente reazioni di sostituzione del gruppo ossidrile con altri gruppi, formando esteri, ammidi. Alcuni loro sali possono essere de-carbossilati per riscaldamento, con conseguente perdita di anidride carbonica.

Dalla disidratazione di un acido carbossilico si ottiene la corrispondente anidride organica, simile alle anidridi inorganiche solo nel comportamento, dato che come quest'ultime liberano l'acido in presenza di acqua. La reazione tipica che porta alla formazione di un'anidride è:

RCOOH + RCOOH → RCOOCOR + H₂O

Gli acidi carbossilici,danno forma a reazioni di addizione di h+ e cn- cioè un azione radicalica nucleofila perché il carbonio è positivizzato.i nucleofili più importanti sono gli ROH-. successivamente troviamo una reazione di sostituzione dove avvieni una delocalizzazione degli elettroni e la formazione di una molecola d'acqua,a causa dell'unione degli idrogena,dando forma ad un estere se abbiamo preso in considerazione un alcool invece se utilizziamo un ammina diamo forma ad un'ammide.