Tetraidrofurano

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Tetraidrofurano
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
ossaciclopentano
Nomi alternativi
THF
ossido di tetrametilene
1,4-epossibutano[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H8O
Massa molecolare (u) 72,11
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [109-99-9]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,89
Indice di rifrazione 1,407 a 20 °C
Solubilità in acqua completamente solubile
Temperatura di fusione −108,5 °C (164,5 K)
Temperatura di ebollizione 66 °C (339 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1) 5,7
Punto critico T = 541 K (267.85 °C), P = 5,2 MPa[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 17300
Viscosità cinematica (mPa.s a 25 °C °C) 55[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −216,2
S0m(J·K−1mol−1) 204,3
C0p,m(J·K−1mol−1) 124
Indicazioni di sicurezza
Flash point −21,5 °C (251,5 K)
Limiti di esplosione 1,5 - 12,4% vol.
Temperatura di autoignizione 215 °C (488 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante

pericolo

Frasi H 225 - 319 - 335 - EUH019
Consigli P 210 - 233 - 243 - 305+351+338 [2]

Il tetraidrofurano (nome IUPAC: ossaciclopentano), noto anche come THF, è un etere ciclico.

A temperatura ambiente è un liquido incolore dallo sgradevole odore caratteristico, abbastanza volatile, facilmente infiammabile e miscibile con l'acqua in qualsiasi proporzione.

Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente aprotico di moderata polarità.

Col tempo, tende a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.

Viene spesso utilizzato come solvente nella preparazione di reattivi di Grignard perché, in quanto etere, complessa il magnesio per la buona riuscita della reazione.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b c (EN) Ian M. Smallwood, Handbook of organic solvent properties, London, Arnold, 1996, pp. 237.
  2. ^ scheda del tetraidrofurano su IFA-GESTIS

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