Composto eterociclico

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Un composto eterociclico è un composto ciclico costituito da molecole nelle quali uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli eteroatomi più comuni sono: l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo, il boro, il fosforo. Ciascuno di essi dà origine a vaste famiglie di composti eterociclici.

La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene, il glucosio in forma ciclica è un composto eterociclico in quanto all'interno dell'anello è presente un atomo di ossigeno.

Classificazione[modifica | modifica sorgente]

Una prima classificazione dei composti eterociclici si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello che include l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici.

Composti eterociclici non aromatici.png
Composti eterociclici aromatici.png


Nomenclatura[modifica | modifica sorgente]

Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa, soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.

La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:

Ossigeno O ossi-
Zolfo S tia-
Azoto N aza-
Arsenico As arsa-

La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:

Anello Azotati insaturi Azotati saturi Non azotati insaturi Non azotati saturi
3 -irina -iridina -irene -irano
4 -ete -etidina -ete -etano
5 -olo -olidina -olo -olano
6 -ina -inano -ina -ano
7 -epina [1] -epina -epano
8 -ocina [1] -ocina -ocano
9 -onina [1] -onina -onano
10 -ecina [1] -ecina -ecano
  • La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra-
  • Eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.
  • Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.
  • Anelli policiclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:
Nome tradiz. Nome IUPAC Prefisso
antracene antracene antra-
benzene benzene benzo-
furano ossolo furo-
imidazolina 1,4,5H-1,3-diazolo imidazolino-
imidazolo 1H-1,3-diazolo imidazolo-
naftalina naftalene nafto-
ossazolo 1,3-ossazolo ossazolo-
pirano 2H-ossina pirano-
diossina 1,4-diossina diossina-
pirazina 1,4-diazina pirazino-
pirazolina 1,2H-1,2-diazolo pirazolino-
piridina azina pirido-

Presenza in natura[modifica | modifica sorgente]

L'importanza dei composti eterociclici, soprattutto quelli azotati, risiede nel loro ruolo, quasi sempre indispensabile, nei sistemi biologici. Molte vitamine, farmaci, droghe e altre sostanze naturali contengono anelli di composti eterociclici.

Composti eterociclici in natura 1.png
Composti eterociclici in natura 2.png
Composti eterociclici in natura 3.png


Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b c d Al nome del composto insaturo corrispondente si aggiunge il prefisso peridro-

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

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