Nomenclatura IUPAC dei composti organici

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I composti organici costituiscono una complessa classe di composti chimici di origine biologica costituiti principalmente da carbonio, idrogeno ed ossigeno. In termini generali, lo studio di queste molecole presenta degli ostacoli interpretativi derivanti dalla difficoltà di correlare le proprietà chimiche dei composti alla loro effettiva struttura. È possibile pensare a queste molecole come ad uno scheletro di base, costituito da carbonio ed idrogeno, al quale possono essere uniti eteroatomi quali ossigeno, azoto, zolfo, fosforo e silicio o strutture più complesse definite gruppi funzionali che ne determinano le proprietà chimiche.

È possibile dividere i composti organici, derivati esclusivamente da carbonio ed idrogeno, in:

Nomenclatura degli alcani[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi alcani.

Sono costituiti da uno scheletro lineare oppure ramificato di atomi di carbonio in ibridazione sp3, a ciascuno dei quali è legato il massimo numero di atomi di idrogeno ed hanno formula generale: CnH2n+2.

La nomenclatura IUPAC stabilisce le seguenti regole per la denominazione di un alcano:

esempio

Nomenclatura IUPAC alcani

  • individuare la più lunga catena ininterrotta di atomi di carbonio nella struttura; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: esano, 7: eptano, 8: ottano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc.) NB i primi quattro elementi della serie hanno nomi propri dovuti a ragioni storiche, proseguendo invece si fa riferimento ai numeri greci per indicare la lunghezza della catena. Se sono presenti più catene di uguale lunghezza si consideri quella con più sostituenti

Nomenclatura IUPAC alcani
5 atomi: pentano

  • numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità; verrà scelta l'estremità facente sì che gli atomi che recano ramificazioni (uno o più legami con altri atomi di carbonio) abbiano i numeri più bassi possibile. Se sono presenti ramificazioni a distanza uguale dagli atomi agli estremi si consideri la seconda ramificazione più vicina

Nomenclatura IUPAC alcani
da sinistra a destra: 2,2,4 --> ok
da destra a sinistra: 2,4,4 --> no

  • nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo però il suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc.)
  • raggruppare le ramificazioni scrivendole in ordine alfabetico (es 3-metil-4-propil e non 4-propil-3-metil) e, qualora ne compaia più di una dello stesso tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di-, tri-, tetra-, etc.)

Nomenclatura IUPAC alcani
3 gruppi CH3: tri-metil-

  • il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale. Il nome va scritto come un'unica parola e si ricordi che i prefissi di-, tri- ecc. non concorrono all'ordine alfabetico dei sostituenti.
Nomenclatura IUPAC alcani


2,2,4-trimetilpentano

  • in alcuni rari casi è possibile che un sostituente a sua volta si ramifichi. In questi casi il sostituente va nominato seguendo le regole precedenti considerandolo una catena a parte. Successivamente il gruppo andrà inserito tra parentesi nel nome indicando il numero del carbonio legato (es. 3-(1-isopropil) metileptano)

Nomenclatura degli alcheni[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi alcheni e polieni.

Sono costituiti da uno scheletro lineare oppure ramificato di atomi di carbonio nel quale almeno una coppia di atomi di carbonio presenta un'ibridazione sp2 e a ciascuno dei quali è legato il massimo numero di atomi di idrogeno.

La nomenclatura IUPAC degli alcheni segue regole simili a quella degli alcani, tuttavia occorre evidenziare alcune differenze:

  • quando si individua la catena principale della molecola, questa deve includere i due atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame.
  • il nome che viene dato alla catena principale è simile a quanto previsto per gli alcani, ma il suffisso -ano viene sostituito dal suffisso -ene (etene, propene, butene, pentene, esene, eptene, ottene, etc.)
  • nel numerare la catena principale, dovrà essere assegnato ai due atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame il numero più basso possibile.

Nomenclatura IUPAC alcheni
             1-butene                          2-metil-2-butene

  • quando ognuno dei due atomi coinvolti nel doppio legame ha legati a sé due sostituenti diversi, l'alchene presenta isomeria geometrica. Per distinguere i due isomeri si fa ricorso ai prefissi cis-, quando i due sostituenti più ingombranti di ogni atomo si trovano sul medesimo lato del doppio legame, e trans-, quando i due sostituenti più ingombranti di ogni atomo si trovano sui lati opposti del doppio legame. (Esempi alle pagine isomeria e formula chimica).

Gli alcheni che possiedono più di un doppio legame nella loro catena principale sono detti polieni. In particolare i polieni che possiedono due doppi legami sono detti dieni mentre quelli che ne possiedono tre sono detti trieni.

La nomenclatura IUPAC dei polieni segue le stesse regole di quella degli alcheni con piccole differenze:

  • quando si individua la catena principale della molecola, questa deve includere il massimo numero di atomi di carbonio coinvolti in un doppio legame.
  • il nome che viene dato alla catena principale è simile a quanto previsto per gli alcani, ma il suffisso -ano viene sostituito da un suffisso composto da una "-a-", la posizione dei doppi legami, il numero di doppi legami presenti nella catena e dal suffisso -ene (buta-1,3-diene, esa-1,3,5-triene)
  • nel numerare la catena principale, il numero più basso possibile dovrà essere assegnato a due atomi di carbonio coinvolti in uno dei doppi legami presenti nella molecola.

Nomenclatura degli alchini[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi alchini.

Sono costituiti da uno scheletro lineare oppure ramificato di atomi di carbonio nel quale almeno una coppia di atomi di carbonio presenta un'ibridazione sp1 e a ciascuno dei quali è legato il massimo numero di atomi di idrogeno.

La nomenclatura IUPAC degli alchini segue regole simili a quella degli alcani, tuttavia occorre evidenziare alcune differenze:

  • quando si individua la catena principale della molecola, questa deve includere i due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame.
  • il nome che viene dato alla catena principale è simile quanto previsto per gli alcani, ma il suffisso -ano viene sostituito dal suffisso -ino (etino, propino, butino, pentino, esino, eptino, ottino, etc.)
  • nel numerare la catena principale, il numero più basso possibile dovrà essere assegnato ai due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame.
  • nel caso il composto contenga sia un doppio che un triplo legame si usa il suffisso -enino e la numerazione di questa catena inizia dall'estremità più prossima ad un legame multiplo (doppio o triplo che sia), ma nel caso di posizioni equivalenti si assegna il numero inferiore al doppio legame.

Priorità e Gruppi Funzionali[modifica | modifica wikitesto]

Priorità Gruppo funzionale Formula Prefisso Suffisso
1 Acidi carbossilici -COOH carbossi- acido ...-oico
2 Aldeidi -CHO formil- -ale
3 Chetoni -CO-R alcoil- -one
4 Alcoli -OH idrossi- -olo
5 Ammine -NH2
-NHR
-NRR'
ammino-
alchilammino-
-ammina
-alchilammina
6 Mercaptani -SH
-SR
mercapto-
alchiltio-
-tiolo
-alchil solfuro
7 Alchini C≡C alchinil- -ino
8 Alcheni C=C alchenil- -ene
9 Alogenuri -X fluoro-
cloro-
bromo-
iodo-
10 Alcani C-C alchil- -ano
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