Cicloesano

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Cicloesano
formula di struttura
modello molecolare della conformazione a sedia
Nome IUPAC
cicloesano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H12
Massa molecolare (u) 84,16
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [110-82-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,78
Indice di rifrazione 1,4264
Solubilità in acqua 0,055 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 6 °C (279 K)
Temperatura di ebollizione 81 °C (354 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 10300
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −156,4
C0p,m(J·K−1mol−1) 154,9
Indicazioni di sicurezza
Flash point −18 °C (255 K)
Limiti di esplosione 1,2 - 8,3% vol.
Temperatura di autoignizione 260 °C (533 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante

pericolo

Frasi H 225 - 304 - 315 - 336 - 410
Consigli P 210 - 240 - 273 - 301+310 - 331 - 403+235 [1]

Il cicloesano è un cicloalcano, ossia un idrocarburo privo di doppi e tripli legami C-C il cui scheletro di atomi di carbonio è chiuso ad anello, per l'esattezza un anello composto da sei atomi, ciascuno dei quali lega a sé due atomi di idrogeno.

A temperatura ambiente è un liquido incolore dal lieve odore tipico degli idrocarburi. È infiammabile e nocivo per inalazione e contatto con la pelle.

Conformazione[modifica | modifica sorgente]

Benché per comodità sia rappresentata da un esagono regolare, la molecola del cicloesano non è planare, dal momento che gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp3, tetraedrica in cui l'angolo tra due legami è di 109,5°. La molecola del cicloesano tende pertanto ad assumere una forma piegata detta a sedia, individuata da Odd Hassel, che per questa ricerca ricevette un Premio Nobel per la chimica.

Le tre conformazioni del cicloesano: "a sedia", "twist" e "a barca"; ogni vertice rappresenta un atomo di carbonio, gli idrogeni sono stati omessi.


Nella conformazione a sedia, la più stabile, 6 dei 12 atomi di idrogeno sono in posizione assiale, ovvero i loro legami C-H sono tra loro paralleli e perpendicolari al piano medio della molecola, gli altri 6 sono in posizione equatoriale, ovvero si protendono verso l'esterno, inclinati alternativamente al di sopra e al di sotto del piano medio della molecola.

A temperatura ambiente le conformazioni si intercorvertono rapidamente le une nelle altre passando da una conformazione a sedia all'altra ad essa speculare attraverso le conformazioni twist e a barca.

Il passaggio da una conformazione a sedia all'altra scambia di posto gli idrogeni: quelli in posizione assiale si ritrovano in posizione equatoriale e viceversa.

Scambio di posizione tra gli idrogeni assiali ed equatoriali nel passaggio da una conformazione a sedia all'altra.


Quando al posto degli idrogeni vi sono dei gruppi sostituenti, la forma a sedia più stabile è quella che lascia i sostituenti più ingombranti in posizione equatoriale; in questo modo viene minimizzato l'ingombro sterico della molecola. Un'importante eccezione consiste nell'effetto anomerico quando vi sono eteroatomi all'interno dell'anello.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Il cicloesano si ottiene per distillazione del petrolio, ma in maggiore quantità per reforming catalitico di idrocarburi e per idrogenazione catalitica del benzene, tipicamente con Nikel Raney.

Reazione di idrogenazione del benzene


Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

Trova principalmente impiego in chimica industriale come solvente: l'odierna produzione di polietilene si basa su reazione di polimerizzazione in fase liquida che usa il cicloesano come solvente veicolante. Il cicloesano si usa anche come materia prima per la produzione del nylon 6,6, derivato dell'acido adipico con l'esametilendiammina. Proprio quest'ultima si ottiene per pirolisi ammoniacale del cicloesano. Il suo mono-metil derivato è ampiamente usato come solvente dei cancellini liquidi per cancelleria.

Nell'aprile 2012 dei ricercatori del Medical Research Council hanno usato l'arabinosio al posto del ribosio e del desossiribosio per un acido xenonucleico, capace di trasmettere informazione genetica[2][3].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del cicloesano su IFA-GESTIS
  2. ^ Synthetic Genetic Polymers Capable of Heredity and Evolution
  3. ^ Move over DNA: Six new molecules can carry genes - life - 19 April 2012 - New Scientist

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

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