Esametilendiammina

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Esametilendiammina
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1,6-diamminoesano
Nomi alternativi
1,6-esandiammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H16N2
Massa molecolare (u) 116,21
Aspetto solido bianco
Numero CAS [124-09-4]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,83
Solubilità in acqua 490 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione 39 °C (312 K)
Temperatura di ebollizione 199 °C (472 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −205
Indicazioni di sicurezza
Flash point 85 °C (358 K)
Limiti di esplosione 0,9 - 7,6% vol.
Temperatura di autoignizione 305 °C (578 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 302 - 312 - 314 - 335
Consigli P 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'esametilendiammina, nome IUPAC 1,6-diamminoesano, è una diammina, in quanto reca sulla sua molecola due gruppi amminici, -NH2. A temperatura ambiente è un solido ceroso bianco dall'odore sgradevole, vagamente ammoniacale.

Il suo uso principale è quello di materia prima per la produzione del polimero nylon6-6, ottenuto tramite la sua condensazione con l'acido adipico, anch'esso a sei atomi di carbonio.

Per acetilazione produce la esametilen-bis-acetammide. Questo composto è stato utilizzato sin dagli anni '60 nel campo della ricerca scientifica oncologica. È infatti in grado di indurre il differenziamento cellulare (maturazione) in linee cellulari tumorali di leucemia. Il meccanismo molecolare speculato comprende il rimodellamento della cromatina per inibizione degli enzimi nucleari della classe istone deacetilasi (HDACs). Sull'esempio di questo composto sono stati posteriormente sviluppati inibitori delle HDACs più potenti ed anche più selettivi, alcuni dei quali sono stati già approvati ed altri sono in trials clinici di studio.

Note e Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'esametilendiammina su IFA-GESTIS

- Reuben RC et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 37(2): 862-66.

- Palfrey C et al. Biochem. Biophs. Res. Comm.(1977): 76(3): 937-42.

- Rabson AS et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 74(11): 5060-64.

- Paulin D etal. Proc. Natl Acad Sci.(1979); 76(4): 1891-95.

- Fibach E et al. Cancer Res.(1977; 37(2): 440-44.

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