Cicloottano

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Cicloottano
Formula di struttura del cicloottano
Modello a sfere e bastoncini del cicloottano
Nome IUPAC
cicloottano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H16
Massa molecolare (u) 112,21
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [292-64-8]
Numero EINECS 206-031-8
PubChem 9266
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,84
Solubilità in acqua 7,9 mg/L
Temperatura di fusione 15 °C (288 K)
Temperatura di ebollizione 151 °C (424 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 28 °C (301 K)
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R 10-65
Frasi S 23-36-62

Il cicloottano è un cicloalcano con formula (CH2)8. Il composto può assumere varie conformazioni. In condizioni normali si presenta come un liquido incolore.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Il cicloottano costituisce un modello per tutte le molecole cicliche a otto termini. La conformazione del cicloottano è stata estesamente studiata con metodi di chimica computazionale. Hendrickson ha scritto che "il cicloottano è indubbiamente il cicloalcano più complesso dal punto di vista della conformazione, perché esistono molti conformeri di energia simile." La conformazione "barca-sedia" I è la forma più stabile.[1] Questo risultato è stato in seguito confermato da altri ricercatori.[2] La conformazione II a corona è un po' meno stabile. Lo zolfo elementare S8 è una delle molte altre molecole che possiedono una conformazione a corona.

Le conformazioni a barca-sedia (I) e a corona (II) del cicloottano

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il cicloottano è una specie poco reattiva, ma può dare le reazioni tipiche di idrocarburi saturi come combustione e alogenazione radicalica. Lavori recenti sulla funzionalizzazione degli alcani stanno ampliando la reattività di queste molecole. Ad esempio utilizzando perossidi si possono introdurre gruppi fenilammino:[3]

Amminazione del cicloottano con nitrobenzene

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il composto è infiammabile. Può causare danni ai polmoni ed è irritante per la pelle e le mucose. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non è considerato pericoloso per l'ambiente.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Hendrickson 1967
  2. ^ Dorofeeva et al. 1985
  3. ^ Deng et al. 2009
  4. ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del cicloottano. URL consultato il 14 ottobre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • G. Deng, W. Chen, C.-J. Li, An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes in Adv. Synth. Catal., vol. 351, nº 3, 2009, pp. 353-356, DOI:10.1002/adsc.200800689.
  • O. V. Dorofeeva, V. S. Mastryukov, N. L. Allinger, A. Almenningen, The Molecular Structure and Conformation of Cyclooctane as Determined by Electron Diffraction and Molecular Mechanics Calculations in J. Phys. Chem., vol. 89, nº 2, 1985, pp. 252-257, DOI:10.1021/j100248a015.
  • J. B. Hendrickson, Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings in J. Am. Chem. Soc, vol. 89, nº 26, 1967, pp. 7036–7043, DOI:10.1021/ja01002a036.
Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia