Butadiene

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Butadiene
1,3-Butadiene
modello molecolare
Nome IUPAC
1,3-butadiene
Nomi alternativi
butadiene
bietilene
divinile
viniletilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6
Massa molecolare (u) 54,09
Aspetto gas incolore di odore caratteristico
Numero CAS [106-99-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,62 (liquefatto in c.n.)
Solubilità in acqua 735 ppm w (20 °C)
Temperatura di fusione −108,9 °C (164,25 K)
Temperatura di ebollizione −4,4 °C (268,75 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 245 kPa
Indicazioni di sicurezza
Flash point −76 °C (197,15 K)
Limiti di esplosione 1,1 - 16,3 %
Temperatura di autoignizione 414 °C (687,15 K)
TLV (ppm) 2
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile tossico a lungo termine gas compresso

pericolo

Frasi H 220 - 350 - 340 - 280
Consigli P 210 - 202 - 308+313 - 377 - 381 - 405 - 403 [1]

Il butadiene è un alchene composto da quattro atomi di carbonio ("buta" da butano) che presenta due doppi legami ("diene" da di- che indica due ed -ene che indica un doppio legame).

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Nei dieni, a seconda dei numeri che precedono il nome della molecola, si possono avere diverse strutture che differiscono tra loro per la posizione dei due doppi legami. Ad esempio nell'1,3-butadiene, abbiamo una molecola organica composta da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e un altro doppio legame tra il carbonio 3 e il carbonio 4: CH2=CHCH=CH2.

L'1,2-butadiene rappresenta il composto isomero di struttura.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

La reattività rispetta quella relativa agli alcheni, in più, quale diene coniugato, può subire addizione elettrofila 1,2 e 1,4: si ottengono delle miscele nelle quali a bassa temperatura predomina l'addotto 1,2 (cineticamente favorito) mentre a temperature maggiore prevale l'addotto 1,4 (termodinamicamente più stabile).

Fonti industriali[modifica | modifica wikitesto]

Industrialmente si ottiene principalmente in due modi:

  • isolandolo dalla frazione C4 di steamcracking; la separazione può essere fatta mediante distillazione estrattiva; in laboratorio si può fare la separazione mediante formazione di un complesso con acetato di cuproammonio;
  • sintesi da n-butano: catalizzatore miscela Al2O3/CrO3 in rapporto 4:1, pressione 0,2 atm, temperatura 650 °C;
  • sintesi da etanolo, a temperatura 400-450 °C in presenza di ossidi metallici catalizzatori: 2 CH3CH2OH → CH2=CHCH=CH2 + 2 H2O + H2.

Utilizzo industriale[modifica | modifica wikitesto]

Il butadiene viene utilizzato per preparare elastomeri quali il polibutadiene, il neoprene o copolimeri con stirene (l'SBS) o acrilonitrile.

Piccole quantità sono utilizzate nella sintesi del nylon via adiponitrile. È usato anche per preparare industrialmente il ciclododecatriene, tramite trimerizzazione.

Note tossicologiche[modifica | modifica wikitesto]

Esposizioni acute al butadiene causano sintomi vegetativi quali disturbi visivi, vertigini, stanchezza generale, abbassamento della pressione sanguigna, mal di testa, nausea, diminuzione del battito cardiaco e svenimento.

Diversi studi tossicologici indicano che un'esposizione cronica al butadiene può causare malattie cardiovascolari e cancro(categoria 1 delle liste IARC). Recenti studi stanno valutando l'effetto sulla sfera riproduttiva.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del butadiene su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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