Addizione elettrofila

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L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi.

Meccanismo di reazione[modifica | modifica wikitesto]

Il meccanismo di reazione coinvolge la scissione eterolitica della molecola di reagente, che dà origine a due specie chimiche di carica differente. Il gruppo avente carica positiva, dunque povero di elettroni, attacca per primo il substrato nella zona del legame multiplo. Si ha quindi la rottura di legami π e la formazione di legami σ.

La reazione avviene in due stadi:

  • 1º stadio: l'elettrofilo attacca il legame π, poiché gli elettroni π del doppio legame formano un legame più debole di quelli σ. Il doppio legame si comporta come una fonte di elettroni nei confronti dei reattivi in cerca di elettroni. L'attacco da parte dell'elettrofilo porta alla formazione di un intermedio carico positivamente (il carbocatione).

Addizione elettrofila 1.png

  • 2º stadio: si ha la combinazione fra il carbocatione e la specie nucleofila. Questo stadio è molto veloce, in quanto il carbocatione non è un intermedio stabile.

Addizione elettrofila 2.png

Orientazioni delle addizioni elettrofile[modifica | modifica wikitesto]

Sia i reagenti che gli alcheni possono essere simmetrici o asimmetrici. Se l'alchene è simmetrico, è possibile ottenere un solo prodotto di addizione. Altrimenti, in teoria, sarebbe possibile ottenere due prodotti di addizione. Regiospecificità.png

La reazione di addizione è regiospecifica, e segue la regola di Markovnikov:

Quando un reagente asimmetrico si addiziona ad una alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno.[1]

Reazioni di addizione[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Solomons, op. cit., p. 232

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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