Eptacene
| Eptacene | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| eptacene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H18 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5460712 |
| SMILES | C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=C7C=CC=CC7=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'eptacene è un composto organico con formula C30H18. Appartiene alla classe degli aceni ed è costituito da sette anelli benzenici condensati in linea. In condizioni normali è un solido nero-verde che si decompone rapidamente in presenza di ossigeno.[1][2] L'eptacene e suoi derivati sono studiati come possibili semiconduttori nell'elettronica organica.[3][4]
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Una prima sintesi dell'eptacene fu descritta nel 1942 da E. Clar.[5] Altre sintesi furono riportate in seguito,[6][7][8] ma il composto rimase elusivo fino al 2006, quando infine l'eptacene fu isolato e caratterizzato[9] in modo convincente in matrice di PMMA.[10][11] La sequenza sintetica è riportata nella figura seguente; la decarbonilazione del dichetone precursore nell'ultimo passaggio fu condotta per via fotochimica in matrice di PMMA. Il composto così prodotto si decompose dopo 4 ore per reazione con l'ossigeno atmosferico.
Sintesi dell'eptacene (2006)
Eptacene solido fu ottenuto nel 2017; lo schema sintetico è mostrato nella figura seguente.[10] La riduzione di 7,16-eptacenechinone portò alla miscela di due dimeri dell'eptacene; questi ultimi si decomposero formando eptacene monomero per trattamento termico sotto vuoto. Il composto solido risultò immutato dopo 48 giorni se mantenuto sotto vuoto al buio e a temperatura ambiente.
Sintesi dell'eptacene (2017)
Derivati dell'eptacene[modifica | modifica wikitesto]
L'introduzione di sostituenti nello scheletro molecolare porta a derivati dell'eptacene che risultano alquanto più stabili, tanto da permetterne la caratterizzazione spettroscopica e strutturale. Due esempi sono mostrati nelle figure.
Derivato dell'eptacene funzionalizzato con gruppi fenile e triisopropilsililetinile.[12] 
Derivato dell'eptacene funzionalizzato con gruppi fenile e tiofenile.[13]
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) J. E. Anthony, The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 47, n. 3, 2008, pp. 452-483, DOI:10.1002/anie.200604045.
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- (DE) M. Hesse, H. Meier e B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, 7ª ed., Stuttgart, Thieme, 2005, ISBN 9783135761077.
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