Eliceni

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Due isomeri ottici (enantiomeri) dello stesso elicene (esaelicene). Due isomeri ottici (enantiomeri) dello stesso elicene (esaelicene).
Due isomeri ottici (enantiomeri) dello stesso elicene (esaelicene).

In chimica organica, con il termine eliceni si indicano dei composti aromatici policiclici nei quali alcuni anelli benzenici o altri gruppi funzionali aromatici (di numero non inferiore a 5) sono disposti in una maniera angolata, dando luogo ad una struttura molecolare di forma elicoidale.[1]

Gli eliceni presentano chiralità,[1] sebbene non presentino carboni asimmetrici o centri chirali (si parla in questo caso di "chiralità inerente"). Infatti a seconda del verso di rotazione della molecola (orario o antiorario) una molecola di elicene può essere destrogira o levogira, e tali enantiomeri (o isomeri ottici) non sono tra loro sovrapponibili.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Il primo esaelicene fu sintetizzato nel 1956 M. S. Newman e D. Lednicer sfruttando la reazione di Friedel-Crafts su reagenti carbonilici.[2]

Nel 1975 il [14]Elicene è stato sintetizzato per fotociclizzazione di un precursore della famiglia dello stilbene.

L'elicene è stato sintetizzato per metatesi olefinica di un composto divinilico (preparato a sua volta a partire dall'1,1'-bi-2-naftolo), sfruttando un catalizzatore di Grubbs:

Helicene olefin Metathesis.png

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b (EN) IUPAC Gold Book, "helicenes"
  2. ^ Newman, M. S.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4765-4770.

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