Eliceni

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Hexahelicene-3D-vdW.png Hexahelicene-from-xtal-3D-vdW.png
Due isomeri ottici (enantiomeri) dello stesso elicene (esaelicene).

In chimica organica, con il termine eliceni si indicano dei composti aromatici policiclici nei quali alcuni anelli benzenici o altri gruppi funzionali aromatici (di numero non inferiore a 5) sono disposti in una maniera angolata, dando luogo ad una struttura molecolare di forma elicoidale.[1]

Gli eliceni presentano chiralità,[1] sebbene non presentino carboni asimmetrici o centri chirali (si parla in questo caso di "chiralità inerente"). Infatti a seconda del verso di rotazione della molecola (orario o antiorario) una molecola di elicene può essere destrogira o levogira, e tali enantiomeri (o isomeri ottici) non sono tra loro sovrapponibili.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il primo esaelicene fu sintetizzato nel 1956 M. S. Newman e D. Lednicer sfruttando la reazione di Friedel-Crafts su reagenti carbonilici.[2]

Nel 1975 il [14]Elicene è stato sintetizzato per fotociclizzazione di un precursore della famiglia dello stilbene.

L'elicene è stato sintetizzato per metatesi olefinica di un composto divinilico (preparato a sua volta a partire dall'1,1'-bi-2-naftolo), sfruttando un catalizzatore di Grubbs:

Helicene olefin Metathesis.png

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) IUPAC Gold Book, "helicenes"
  2. ^ Newman, M. S.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4765-4770.

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