Ciclopropano

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Ciclopropano
formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H6
Massa molecolare (u) 42
Aspetto gas incolore
Numero CAS [75-19-4]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione −127 °C (146 K)
Temperatura di ebollizione −32,8 °C (240,4 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile gas compresso

pericolo

Frasi H 220 - 280
Consigli P 210 - 410+403 [1][2]

Il ciclopropano è un idrocarburo ciclico formato da tre atomi di carbonio e da sei atomi di idrogeno (C3H6). Non possedendo doppi legami appartiene alla classe dei cicloalcani.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Ha una forma triangolare, ma gli angoli di 60° necessari per chiudere il ciclo si allontanano fortemente dal normale angolo di legame del carbonio ibridizzato sp3 che è 109,5°; questa forzatura genera una forte tensione angolare (tensione d'anello) che curva i legami verso l’esterno (banana bonds) e ne determina una certa debolezza.

Inoltre gli atomi di idrogeno su carboni adiacenti sono in posizione eclissata (nelle molecole organiche indica la posizione in cui c’è la minore distanza), creando una tensione di tipo torsionale dovuta al tentativo di allontanarsi per diminuire le repulsioni. Queste due tensioni comportano una certa instabilità nella molecola, che si apre facilmente a dare il propano lineare, o suoi derivati.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

  • Sintesi di Wurtz:
Br-CH2-CH2-CH2-Br + 2Na →  CH2--CH2 + 2 NaBr
                            \   /
                             CH2

Questa reazione può avvenire anche con altri alogenuri alchilici bi-sostituiti (1,3-dicloro propano, ad esempio) e può essere catalizzata anche da altri metalli (ad esempio lo zinco).


  • Addizione di carbene agli alcheni:
CH2=CH2 + CH2N2  →  CH2--CH2 
                     \  /
                      CH2

In realtà CH2N2 è una molecola di diazometano, composto che in presenza di luce genera il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati. Quest'ultimo è capace di inserirsi nel doppio legame formando il ciclo.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

 CH2--CH2 +  9/2 O2  →  3 CO2  +  3 H2O + calore
  \   /
   CH2
  • Idrogenazione a dare il propano lineare:
 CH2--CH2  +  H2  →  CH3-CH2-CH3 
  \   /
   CH2
 CH2--CH2  +  HX  →  CH3-CH2-CH2-X 
  \   /
   CH2

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del ciclopropano su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.01.2012


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