Diazometano

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Diazometano
Diazomethane.png
Diazomethane-3D-vdW.png
Nome IUPAC
diazometano
Nomi alternativi
azimetilene
diazirina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH2N2
Massa molecolare (u) 42,04
Aspetto gas giallo
Numero CAS [334-88-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,45
Temperatura di fusione −145 °C
Temperatura di ebollizione −23 °C
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione 100 °C (373 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 350
Consigli P --- [1]
Preparazione del diazometano in laboratorio

Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e sospetto cancerogeno, ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:

CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.

  • Preparazione di metil-esteri:
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi: 1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:

RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N

2. Reazione di Sn2, dove l’anione carbossilato è il nucleofilo e l’azoto è l’ottimo gruppo uscente:

RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2


  • Addizione di carbene agli alcheni:
CH2=CH2 + CH2--N+≡N  → CH2--CH2 
                        \   /
                         CH2

Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del diazometano su IFA-GESTIS

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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