Nucleofilo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi ad esso.[1] È pertanto una base di Lewis.[2]

I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o ioni negativi, sia inorganici che organici (carbanioni).

Esempi di molecole che si comportano da nucleofilo sono:[3]

  • l'acqua (H2O, con due doppietti sull'ossigeno)
  • l'ammoniaca (NH3, con un doppietto sull'azoto)
  • gli alcoli (ROH, con due doppietti sull'ossigeno)
  • gli eteri (ROR, con due doppietti sull'ossigeno)
  • le ammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto).

I nucleofili reagiscono con specie povere di elettroni (centri di carica positiva, parziale o totale) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere

La nucleofilia è una proprietà cinetica misurata determinando la velocità con la quale un nucleofilo attacca un composto di riferimento per provocare una reazione di sostituzione nucleofila in condizioni sperimentali standard. In questo modo viene misurata la nucleofilicità relativa.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "nucleophile (nucleophilic)"
  2. ^ Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "nucleofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più nucleofila quanto più velocemente cede i propri elettroni ad un'altra specie chimica, mentre il termine "base di Lewis" è da intendersi dal punto di vista termodinamico (cioè in condizioni di equilibrio), per cui una base di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) a cedere i propri elettroni ad un'altra specie chimica.
  3. ^ Solomons, op. cit., p. 123

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia