Addizione nucleofila

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In chimica organica, una reazione di addizione nucleofila è una reazione di addizione dove in un composto chimico un legame pi greco è rimosso tramite la formazione di due nuovi legami covalenti per aggiunta di un nucleofilo.

Le reazioni di addizione si limitano ai solo composti chimici con atomi con legami multipli:

  • Molecole con legami multipli carbonio - alogeno/ossigeno/zolfo/azoto (detti eteroatomi) come i carbonili, le immine o i nitrili
  • Molecole con legame doppi o tripli carbonio - carbonio

Addizione a legami doppi carbonio - eteroatomo[modifica | modifica sorgente]

Le reazioni di addizione di un nucleofilo ad un legame doppio carbonio - eteroatomo come C=O o C=N presenta una vasta varietà. Questi legami sono estremamente polari (grande differenza di elettronegatività) e l'atomo di carbonio porta una carica parzialmente positiva. Questo rappresenta il bersaglio preferito di un nucleofilo, che attacca seguendo l'angolo di Bürgi-Dunitz.

YH + R1R2C=O → YR1R2CH-O- + H+ → YR1R2CH-OH

Questo tipo di reazione è anche chiamata addizione 1,2 nucleofila. La stereochimica di questo tipo di attacchi nucleofilici favorisce la produzione di racemi (miscele 1:1 dei due enantiomeri possibili, come ad esempio nel caso dell'acido tartarico). Reazioni di addizione di questo tipo sono numerose. Con un composto carbonile come elettrofilo, il nucleofilo può essere:

Con altri elettofili:

Il gruppo nitrile è un elettrofilo nella reazione di Blaise con nucleofili e alcoli nella reazione di Pinner.

Addizione a legami doppi carbonio - carbonio[modifica | modifica sorgente]

Y-Z + -C=C- → Y-C-C-Z

La forza trainante di questa reazione è la formazione di un nucleofilo Y- che crea un legame covalente con un sistema -C=C- carente di elettroni insaturo (fase 1). La carica negativa di Y è trasferita al legame carbonio - carbonio.

Fase (1) Y- + -C=C(X)-Z → Y-C-C(X)--

Nella fase 2 il carbanione caricato negativamente si combina con Z che è carente di elettroni per formare un secondo legame covalente.

Fase (2) Y-C-C(X)-- + Z → Y-C-C(X)-Z

I normali alcheni non sono suscettibili di attacchi nucleofili (legame apolare). Lo stirene reagisce con il sale sodico del toluene a dare l'1,3-difenilpropano [1] tramite il carbanione intermedio:

Ph-CH3 + Na → Ph-CH2- + NaH

Ph-C=CH2 + Ph-CH2- → Ph-CH2CH2CH2-Ph

Quando X è il gruppo carbonile come C=O o COOR (R è un alchile) o il gruppo nitrile (CN), la reazione è una reazione di addizione coniugata. Il gruppo X aiuta a stabilizzare la carica negatica dell'atomo di carbono per induzione.

Alcheni perfluorurati (ossia con tutti gli atomi di idrogeno sostituiti da fluoro) sono altamente soggetti all'addizione nucleofila.

Reazioni di addizione[modifica | modifica sorgente]

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