Elettrofilo

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In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie (il nucleofilo), instaurando un legame con esso.[1] È pertanto un acido di Lewis.[2]

Gli elettrofili possono essere molecole neutre con orbitali vuoti - ad esempio il borano (BH3) - o ioni positivi, sia inorganici che organici (carbocationi).

Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'anidride solforica e l'anidride carbonica.[3]

Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere:

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "electrophile (electrophilic)"
  2. ^ Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli elettroni di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla termodinamica della reazione (cioè in condizioni di equilibrio), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.
  3. ^ Solomons, p. 123

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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