Chetoni

Formula del gruppo chetonico in cui R ed R' sono sostituenti generici

I chetoni sono composti organici di formula bruta C_nH_2nO che recano un gruppo carbonilico C=O all'interno della catena carboniosa (se il carbonile si trova invece su un carbonio terminale si avrà un'aldeide).

modello molecolare dell'acetone

Il gruppo C=O viene detto carbonile. Nei chetoni il gruppo carbonile è legato direttamente a due radicali alchilici. Se uno dei 2 radicali fosse un idrogeno, si avrebbe invece un'aldeide.

Quindi per avere un chetone, i carboni nella catena devono essere minimo tre, e il primo prefisso utile sarà prop-. Il dimetil-chetone (o acetone o propanone) è il chetone più semplice ed ha formula CH₃COCH₃, dove il gruppo carbonile CO è al centro e i due radicali alchilici CH₃ sono ai lati, rispettivamente prima e dopo il CO.

L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp²: questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero sul cui piano giacciono l'ossigeno e i due atomi di carbonio, direttamente legati al gruppo carbonilico.

Nomenclatura IUPAC

La nomenclatura IUPAC dei chetoni segue regole simili a quella degli alcani, ma con le seguenti differenze:

• l'atomo di carbonio del gruppo C=O si considera appartenente alla catena principale. La catena viene numerata in modo da assegnare all'atomo di carbonio del gruppo C=O il numero più basso possibile.
• il nome che viene dato alla catena principale è simile a quanto previsto per gli idrocarburi (prop-,but-, ecc.) con l'aggiunta del suffisso -one.

Sintesi

I chetoni derivano da reazione di ossidazione di alcoli secondari :

   R          R
    \     ox    \
     CHOH -->   C=O
    /          /
   R'         R'

La reazione è una redox. Consideriamo, per esempio, l'ossidazione del 2-propanolo ad acetone con Na₂Cr₂O₇ in H₂SO₄.

Ossidazione:

                 OH
                 |
CH3-C-CH3 --> CH3-C-CH3 + 2H+ + 2e-
                 | 
                 H

Riduzione:

Cr2O72- + 6e- + 14H+ --> 2Cr3+ + 7H20

Per eguagliare gli elettroni scambiati si moltiplica la reazione di ossidazione per 3 e quindi si sommano le due semireazioni:

   3CH3CHCH3 --> 3CH3COCH3 + 6e- + 6H+
       |
       OH

   Cr2O72- + 6e- + 14H+ --> 2Cr3+ + 7H2O
 ________________________________________

   3CH3CHCH3 + Cr2O72- + 8H+ --> 3CH3COCH3 + 2Cr3+ + 7H2O
       |
       OH

Reazioni

Per reazioni tipiche che coinvolgono i chetoni, vedi la voce reazioni di aldeidi e chetoni.

Bibliografia

• T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2^a ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 57. ISBN 88-08-09414-6

Voci correlate

• Reazioni di aldeidi e chetoni
• Sistematica organica
• Aldeidi
• Acetilacetone
• Aciloine (alfa-idrossichetoni)
• Metilchetoni
• Chetali
• Tiochetali

Altri progetti

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• Commons

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Collegamenti esterni

• Esperienze in laboratorio - Le aldeidi e i chetoni
• Reazioni e saggi di riconoscimento di aldeidi e chetoni

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