Chetoni

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Formula del gruppo chetonico in cui R ed R' sono sostituenti generici

I chetoni sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano un gruppo carbonilico C=O all'interno della catena carboniosa[1] (se il carbonile si trova invece su un carbonio terminale si avrà un'aldeide). Tale termine fu introdotto dal chimico Leopold Gmelin (1788-1853).[2]

modello molecolare dell'acetone

Il gruppo C=O viene detto carbonile. Nei chetoni il gruppo carbonile è legato direttamente a due radicali alchilici. Se uno dei 2 radicali fosse un idrogeno, si avrebbe invece un'aldeide.

Quindi per avere un chetone, i carboni nella catena devono essere minimo tre, e il primo prefisso utile sarà prop-. Il dimetil-chetone (o acetone o propanone) è il chetone più semplice ed ha formula CH3COCH3, dove il gruppo carbonile CO è al centro e i due radicali alchilici CH3 sono ai lati, rispettivamente prima e dopo il CO.

L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2: questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero sul cui piano giacciono l'ossigeno e i due atomi di carbonio, direttamente legati al gruppo carbonilico.

Nomenclatura IUPAC[modifica | modifica sorgente]

La nomenclatura IUPAC dei chetoni segue regole simili a quella degli alcani, ma con le seguenti differenze:

  • l'atomo di carbonio del gruppo C=O si considera appartenente alla catena principale. La catena viene numerata in modo da assegnare all'atomo di carbonio del gruppo C=O il numero più basso possibile.
  • il nome che viene dato alla catena principale è simile a quanto previsto per gli idrocarburi (prop-,but-, ecc.) con l'aggiunta del suffisso -one.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

I chetoni derivano da reazione di ossidazione di alcoli secondari:

   R          R
    \     ox    \
     CHOH -->   C=O
    /          /
   R'         R'

La reazione è una redox. Consideriamo, per esempio, l'ossidazione del 2-propanolo ad acetone con Na2Cr2O7 in H2SO4.

Ossidazione:

 CH3CHCH3 --> CH3COCH3 + 2e- + 2H+
    |
    OH

Riduzione:

Cr2O72- + 6e- + 14H+ --> 2Cr3+ + 7H20


Per eguagliare gli elettroni scambiati si moltiplica la reazione di ossidazione per 3 e quindi si sommano le due semireazioni:

   3CH3CHCH3 --> 3CH3COCH3 + 6e- + 6H+
       |
       OH

   Cr2O72- + 6e- + 14H+ --> 2Cr3+ + 7H2O
 ________________________________________

   3CH3CHCH3 + Cr2O72- + 8H+ --> 3CH3COCH3 + 2Cr3+ + 7H2O
       |
       OH

Reazioni[modifica | modifica sorgente]

Per reazioni tipiche che coinvolgono i chetoni, vedi la voce reazioni di aldeidi e chetoni.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "ketones"
  2. ^ Enciclopedia Treccani, "Gmelin, Leopold"

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 57. ISBN 88-08-09414-6.

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