Propile

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Da sinistra a destra: i due isomeri del propile 1-propile e 2-propile, e il gruppo non isomerico ciclopropile.

In chimica organica, il propile (abbreviato con Prop) è un radicale alchilico avente formula chimica -C3H7 (per cui possiede tre atomi di carbonio e sette atomi di idrogeno).

Il rispettivo alcano è il propano, da cui si ottiene il propile con l'eliminazione di un atomo di idrogeno.

A seconda della posizione da cui si allontana l'idrogeno, il propile si può trovare in due differenti isomeri:

  • 1-propile (o n-propile), se l'idrogeno tolto era nella posizione dei carboni terminali della catena;
  • 2-propile (o iso-propile), se l'idrogeno tolto era nella posizione del carbonio centrale.

Un terzo propile non isomerico, con struttura ciclica, è chiamato ciclopropile, o c-propile e ha formula chimica -C3H5.

Struttura elettronica[modifica | modifica wikitesto]

La differenza di energia tra il propano ed il n-propile (1-propile) è di circa 98 kCal/mol, mentre quella tra il propano ed l'iso-propile (2-propile) è di circa 94,5 kCal/mol. Ciò significa che l'iso-propile è più stabile del n-propile.
Infatti, analizzando la struttura elettronica, nel n-propile, l'elettrone subisce un'interazione con il protone del carbonio centrale (iperconiugazione) che stabilizza la molecola. Tuttavia nell'iso-propile (che presenta l'elettrone spaiato sul carbonio centrale) le interazioni di iperconiugazione sono due e cioè con due protoni dei due carboni esterni, le due interazioni stabilizzando maggiormente la molecola rispetto al n-propile.

Nomenclatura[modifica | modifica wikitesto]

Una molecola a cui è legato il gruppo propile assume il prefisso di propil-, come indicato dalla nomenclatura IUPAC per gli alchili.

La formula di struttura del propil acetato.

Ad esempio, l'acetato di propile rappresentato a destra è un estere. Il gruppo propile è rappresentato a sinistra, legato ad un gruppo acetato.

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