Prismano

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Prismano
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Prismane-stick.png
Prismane-CPK.png
Nome IUPAC
Tetraciclo[2.2.0.02,6.03,5]esano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H6
Massa molecolare (u) 78,1134
Numero CAS [650-42-0]

Il prismano è un idrocarburo policiclico, isomero del benzene ma con una stabilità e reattività nettamente differenti da quest'ultimo. Albert Ladenburg propose erroneamente questa struttura per il benzene.[1] Il composto fu sintetizzato in laboratorio solo nel 1973.[2]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Synthesis of Prismane

La sintesi parte dal benzvalene (1) e dal 4-feniltriazolidone, che è un forte dienofilo. La reazione è simile ad una Diels-Alder, e comporta la formazione di un carbocatione come intermedio. L'addotto (2) è poi idrolizzato e successivamente trasformato in un sale di rame(II). Dopo neutralizzazione con una base forte, l'azo composto (3) può essere cristallizzato con una resa del 65%. L'ultimo passaggio prevede una fotolisi dell'azo composto. Questa fotolisi porta alla formazione di un biradicale che decomponendosi forma il prismano (4) e azoto, con una resa inferiore al 10%.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Ladenburg A., . in Chemische Berichte, vol. 2, 1869, p. 140.
  2. ^ Katz T. J., Acton N., Synthesis of Prismane in Journal of the American Chemical Society, vol. 95, 1973, pp. 2738–2739, DOI:10.1021/ja00789a084.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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