Metile

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Metile
Modello del radicale metile, l'ombreggiatura rappresenta l'orbitale p che contiene l'elettrone spaiato.
Abbreviazioni
Met
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3
Massa molecolare (u) 15,40[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 145,69[1]
ΔfG0 (kJ·mol−1) 147,92[1]
S0m(J·K−1mol−1) 194,2[1]
C0p,m(J·K−1mol−1) 38,70[1]
Indicazioni di sicurezza

Il metile (o gruppo metilico) è un gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio legato a tre atomi di idrogeno, avente formula -CH3. Spesso nelle formule di struttura è abbreviato in Me o più comunemente in Met.

Una molecola a cui è legato tale gruppo assume il prefisso metil-, preceduto dal numero dell'atomo di carbonio cui è legato.

In forma di carbocatione CH3+, il metile ha una struttura planare in cui l'atomo di carbonio ha ibridazione sp2 e si trova al centro di un triangolo equilatero i cui vertici sono occupati dagli atomi di idrogeno; è ancora in fase di studio la struttura del radicale libero CH3•.

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

In biochimica, i gruppi metilici rappresentano dei radicali deputati alla trasmissione di alcuni tra i segnali intracellulari più delicati. La S-adenosil-metionina (SAM), un metabolita intermedio derivato dalla metionina e dall'ATP, tramite enzimi specifici può cedere il suo gruppo metilico sia a proteine che ad acidi nucleici, soprattutto il DNA.

La metilazione del DNA e degli istoni, rappresenta infatti un evento biochimico legato sia alla proliferazione che al differenziamento cellulare.

Tramite le protein-metiltrasferasi (PRMTs), la metilazione dei substrati proteici ne garantisce delle funzioni catalitiche o di stabilità particolari; oppure la migrazione di proteine verso compartimenti cellulari specifici.

Nel caso del DNA, gli enzimi DNA-C-metiltrasferasi (DNMTs), cedono il radicale metile dalla SAM ad un residuo di citosina sul carbonio 5 dell'anello.

La metilazione avviene in corrispondenza di zone del DNA ricche di citosine affiancate da guanine (isole CG). Una volta metilate, queste isole diventano bersaglio di proteine "cappio" sensibili alla presenza di metil-citosine, le quali impediscono stabilmente che il DNA di quella regione genica venga trascritto. La metilazione di quel punto ha portato alla repressione trascrizionale di quel gene o gruppo di geni. Nel caso di cellule rinnovabili, la reazione non è facilmente reversibile e conduce la cellula a scegliere un programma genetico che da immatura (blasto) la porterà ad un fenotipo orientato (cellula muscolare, epatica, neuronale, ecc.).

La reazione è invece favorita nel caso delle cellule tumorali dove la malignità, e l'acquisizione di proprietà biochimiche che la cellula non possedeva prima, sono da imputare ad una maggiore eliminazione delle proteine "cappio", o all'inattivazione delle DNMTs.

Terapie[modifica | modifica wikitesto]

In terapia esistono alcuni farmaci che inibiscono le DNMTs ed inducono le cellule sia normali che tumorali a differenziarsi. La 5-azacitidina, derivato azotato della citosina, mima il substrato citosinico nella molecola del DNA ed inganna l'enzima che così non metila bene il DNA. La cellula viene così forzata a scegliere un programma genetico terminale.

La 5-azacitidina ha trovato e tuttora trova impiego nella terapia delle mielodisplasie, dove il rischio delle cellule midollari di convertirsi in blasti leucemici è molto alto. In laboratorio è il farmaco preferito per trattare le colture di cellule animali ed umane in modo da studiare i meccanismi intimi, ed ancora molto oscuri, del differenziamento cellulare.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e "Atkins S.H. - Edizione 8"

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