Acile

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Radicale acilico.

In chimica organica, acile (o gruppo acilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privato del suo gruppo -OH.[1]

In particolare si parla inoltre di anione acile, catione acile e radicale acile, riferendosi alla specie chimica ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OH+, OH- o OH•.[2]

Carbocationi acilici[modifica | modifica sorgente]

Una classe importante di carbocationi in chimica organica è rappresentata dai carbocationi acilici che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.

I carbocationi acilici sono stabilizzati per risonanza, la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicino atomo di ossigeno

  +           +
R-C=O  ↔  R-C≡O

Alogenuri acilici[modifica | modifica sorgente]

In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita degli alogenuri acilici, composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmente cloro o bromo:

R-C=O        +
  |     →  R-C=O  (ione acile)  +  X-
  X

Tali composti possono essere considerati come anidridi miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapida idrolisi liberandoli con una reazione del tipo:

R-(C=O)-X + H2O → R-(C=O)-OH + HX

Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti e lacrimogeni.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl groups"
  2. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl species"

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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