Citosina
| Citosina | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-ammino-2-osso-1,2-diidropirimidina | |
| Abbreviazioni | |
| C | |
| Nomi alternativi | |
| 4-ammino-2-idrossipirimidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H5N3O |
| Massa molecolare (u) | 111,10 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,48 |
| Temperatura di fusione (K) | 573 (300 °C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -221,3 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 132,6 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
La citosina è una delle tre basi azotate pirimidiniche che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. Tramite tre legami a idrogeno, nel DNA e nell'RNA si lega alla guanina.
Legata al ribosio forma la citidina.
La citosina fu scoperta nel 1894, quando venne isolata dai tessuti del timo dei vitelli. La sua struttura fu ipotizzata nel 1903 e confermata per sintesi lo stesso anno.
Oltre al suo ruolo negli acidi nucleici, la citidin trifosfato (CTP) è un co-fattore di alcuni enzimi e può trasferire un'unità fosfato per trasformare l'ADP (adenosin difosfato) in ATP.
Non è una molecola indefinitamente stabile. Può subire una spontanea perdita del gruppo amminico e trasformarsi in uracile.
Nei batteriofaghi T2 e T4 la citosina è sostituita dalla idrossimetilcitosina (HMC).
La deaminazione della citosina, forma uracile: questa mutazione, che avviene spontaneamente, può essere facilmente riconosciuta e riparata dal miss match repair complex. Questo fatto è uno dei motivi principali per cui nel DNA al posto dell'uracile c'è la timina.
[modifica] Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010
