Citosina

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Citosina
formula di struttura
Nome IUPAC
4-ammino-2-osso-1,2-diidropirimidina
Abbreviazioni
C
Nomi alternativi
4-ammino-2-idrossipirimidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H5N3O
Massa molecolare (u) 111,10
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS 71-30-7
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,48
Temperatura di fusione (K) 573 (300 °C)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1) -221,3
C0p,m(J·K-1mol-1) 132,6
Indicazioni di sicurezza

     


frasi R: R --
frasi S: S 24/25


La citosina è una delle tre basi azotate pirimidiniche che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. Tramite tre legami a idrogeno, nel DNA e nell'RNA si lega alla guanina.

Legata al ribosio forma la citidina.

La citosina fu scoperta nel 1894, quando venne isolata dai tessuti del timo dei vitelli. La sua struttura fu ipotizzata nel 1903 e confermata per sintesi lo stesso anno.

Oltre al suo ruolo negli acidi nucleici, la citosina trifosfato (CTP) è un co-fattore di alcuni enzimi e può trasferire un'unità fosfato per trasformare l'ADP (adenosin difosfato) in ATP.

Non è una molecola indefinitamente stabile. Può subire una spontanea perdita del gruppo amminico e trasformarsi in uracile.

Nei batteriofaghi T2 e T4 la citosina è sostituita dalla idrossimetilcitosina (HMC).

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