Adenina

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Adenina
formula di struttura
Nome IUPAC
6-ammino-9H-purina
Abbreviazioni
A
Nomi alternativi
6-amminopurina
vitamina B4
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H5N5
Massa molecolare (u) 135,13
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [73-24-5]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 350 °C (623 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 96,9
C0p,m(J·K−1mol−1) 147,0
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
Frasi H 301
Consigli P 301+310 [1]

L'adenina è una delle due basi azotate puriniche (insieme alla guanina) che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. La sua struttura è caratterizzata, essendo una purina, da un anello pirimidinico fuso con una molecola di imidazolo. L'adenina possiede in posizione 6 un gruppo amminico e perciò può essere anche definita 6-ammino-purina.

Tramite due legami a idrogeno molto fragili, nel DNA si lega alla timina (T) e nell'RNA si lega all'uracile (U).

Legata al ribosio tramite legame glicosidico che si instaura tra la posizione 9 della base e la posizione 1' dello zucchero, forma il nucleoside adenosina il quale, per addizione di tre gruppi fosfato forma il nucleotide adenosin-trifosfato, più noto come ATP, composto base per il trasferimento di energia chimica tra le reazioni che compongono il metabolismo della cellula.

Nella letteratura meno recente, l'adenina è anche chiamata vitamina B4. Oggi non viene più considerata una vitamina.

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.03.2010