Uracile

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Uracile
formula di struttura
Nome IUPAC
2,4-diossipirimidina
Abbreviazioni
U
Nomi alternativi
2,4-1H,3H-pirimidindione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4N2O2
Massa molecolare (u) 112,08
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [66-22-8]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 335 °C (608 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −429,4
C0p,m(J·K−1mol−1) 120,5
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

L'uracile è una delle due basi azotate pirimidiniche che formano i nucleotidi dell'acido nucleico RNA. Tramite due legami a idrogeno, nell'RNA si lega all'adenina (A). Legata a una molecola di ribosio, forma l'Uridina. Come tale, l'uridina non ha quasi nessun coinvolgimento metabolico. Deve essere prima convertita nella sua forma fosforilata completa (UTP) e da qui prendere diverse vie metaboliche:

  • incorporazione nella struttura nell'RNA per azione della RNA polimerasi II;
  • essere convertita a derivati glucidici come l'UDP-glucosio e l'UDP-galattosio, che intervengono nei fenomeni di costruzione delle strutture polisaccaridiche cellulari (zuccheri complessi con funzione strutturale)
  • ritornare a derivato monofosfato (UMP), che per azione della timidilato sintetasi viene convertita a timidina monofosfato (TMP) e così passare alla forma desossi-trifosfata (dTTP), pronta per entrare nella struttura del DNA.

Quest'ultimo passaggio è stato sfruttato ampiamente nella chemioterapia antitumorale col farmaco 5-fluoro-uracile (5FU), inibitore suicida ed irreversibile della timidilato sintetasi. Ha trovato infatti ampio uso nella terapia del carcinoma mammario, di quello del colon, nel tumore epatico ed altri tipi. Oggi si preferiscono dei suoi derivati più efficaci (Fluoro-desossiuridina e Tegafur), che hanno un profilo di farmacocinetica e tossicità migliori.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.04.2011