Tioesteri

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I tioesteri sono molecole caratterizzate da un legame che si instaura tra un acido carbossilico ed un tiolo.

Struttura generica di un tioestere

Notare la similitudine con gli esteri, dove un atomo di ossigeno sostituisce lo zolfo.

I tioesteri hanno un ruolo importante nel metabolismo. Il più importante tioestere esistente nel nostro metabolismo è l'Acetil-CoA, molecola cruciale nella via di demolizione del glucosio.

I tioesteri sono inoltre coinvolti nella fosforilazione a livello del substrato, un processo che genera ATP. Il tioestere appare come un intermedio di reazione e in forma di acetil Co-A più reattivo dell'acido carbossilico. Un acido carbossilico infatti non andrebbe incontro a reazioni, perché energeticamente sfavorito; contrariamente l'acetil-CoA prende parte in maniera ottimale a reazioni grazie alla sua caratteristica delocalizzazione della carica.

Il tioestere contiene energia di legame maggiore dell'estere corrispondente, questo perché l'estere possiede una forma di risonanza che ne stabilizza la struttura.

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