Butile

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In chimica organica, il butile (abbreviato con But) è un gruppo funzionale alchilico a quattro atomi di carbonio, avente formula -C4H9. L'alcano corrispondente, dal quale si ricava sottraendo un atomo di idrogeno, è il butano.

A tale nome corrispondono diverse forme isomeriche, di cui una lineare e le altre ramificate:[1]

  • n-butile: CH3–CH2–CH2–CH2– (nome sistematico: butile);
  • sec-butile: CH3–CH2–CH(CH3)– (nome sistematico: 1-metilpropile);
  • isobutile: (CH3)2CH–CH2– (nome sistematico: 2-metilpropile);
  • ter-butile: (CH3)3C– (nome sistematico: 1,1-dimetiletile).

Dal ciclobutano ha invece origine il ciclobutile, gruppo ciclico a 4 atomi di carbonio con formula -C4H7.

Il gruppo ter-butile è noto per il suo elevato impedimento sterico e per la stabilità dei carbocationi e dei radicali ad esso associati.

Nomenclatura[modifica | modifica sorgente]

Formula di struttura Nome comune Nome IUPAC Nome sistematico Notazione alternativa
Butyl-group-2D-skeletal.png n-butile butile butile butan-1-ile
Isobutyl-group-2D-skeletal.png isobutile isobutile 2-metilpropile 2-metilpropan-1-ile
Sec-butyl-group-2D-skeletal.png sec-butile sec-butile 1-metilpropile butan-2-ile
Tert-butyl-group-2D-skeletal.png ter-butile ter-butile 1,1-dimetiletile 2-metilpropan-2-ile
Cyclobutyl-group-2D-skeleta.png ciclobutile ciclobutile ciclobutile ciclobutile

Il prefisso n (da "normal") indica la catena lineare, mentre i prefissi sec (da "secondario") e ter (da "terziario") indicano il numero di ramificazioni che hanno origine dal carbonio 1. Il prefisso iso deriva da "isomero".

La lettera R nella formula di struttura indica la restante parte della molecola alla quale è legato il butile.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ John McMurry, Organic Chemistry, 7ª ed., Brooks/Cole Pub Co, 2008, p.84. ISBN 0-495-11628-9.

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