Tioeteri

I tioeteri sono una classe di sostanze organiche di formula generica R-S-R'. Il nome deriva dal fatto che formalmente sono eteri il cui atomo di ossigeno è stato sostituito da uno di zolfo (tio-). Il numero di ossidazione dello zolfo è pari a -2 e per questo vengono chiamati anche solfuri. Molti di questi hanno un cattivo odore come molti altri composti organici contenenti zolfo.

Vengono preparati per alchilazione di tioli:

R–SH + R'–Br → R–S–R' + HBr

o per addizione di un tiolo ad un alchene:

R–CH=CH₂ + R'–SH → R–CH₂–CH₂–S–R'

Lo zolfo che ha orbitali 3d liberi può espandere il proprio strato di valenza per formare composti non ottenziali, questo conferisce ai tioeteri una maggiore reattività rispetto ai corrispondenti ossigenati:

R₂S + H₂O₂ → R₂S=O + H₂O (solfossido)

R₂S + H₂O₂ → R₂SO₂ + H₂O (solfone)

R₂S + CH₃–Br → [R₂S–CH₃]⁺Br^– (sale di solfonio)

I sali di solfonio per riduzione danno ilidi che per reazione con il carbonile formano epossidi.

Bibliografia

• Peter Vollhardt, Neil Schore, Chimica organica, Zanichelli. ISBN 88-08-07521-4

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