Reazione di Wittig
La reazione di Wittig è una reazione utilizzata in sintesi organica per sostituire un gruppo carbonilico con un gruppo alchenico.
Questa reazione fu scoperta dal chimico tedesco Georg Wittig nel 1954 e gli valse il premio Nobel nel 1979.
La reazione avviene tra un'aldeide o un chetone e una ilide di fosfonio (composti noti anche come reattivi di Wittig). Generalmente il reattivo di Wittig viene preparato a partire dalla trifenilfosfina e quindi porta a avere a fine reazione il trifenilfosfinossido come scarto.
Indice |
Preparazione del reattivo di Wittig [modifica]
Dapprima la trifenilfosfina viene fatta reagire con un alogenoalcano:
Ph3P + Br−CH2−R → Ph3P+−CH2−R + Br−
la presenza del legame tra il P+ e il -CH2 rende la molecola sufficientemente acida da poter reagire con NaH:
Ph3P+−CH2−R + NaH → Ph3P+−C−H−R + H2 + Na+
la molecola può essere rappresentata come una risonanza tra il fosforano e l'ilide:
Ph3P+−C−H−R ↔ Ph3P=CH-R
Meccanismo di reazione [modifica]
Dapprima avviene l'attacco nucleofilo del C− dell'ilide sul C carbonilico con formazione di una betaina. Successivamente avviene l'attacco nucleofilo dell'O carbonilico sul P+ dell'ilide con formazione del ciclo a quattro termini ossifosfetano. L'ossifosfetano si decompone con formazione dell'alchene e del trifenilfosfinossido. L'equilibrio dell'ultimo passaggio è spostato verso i prodotti causa la formazione del legame molto stabile P=O.
Bibliografia [modifica]
- Peter Vollhardt, Neil Schore, Chimica Organica, Zanichelli, ISBN 88-08-07521-4
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