Eteri corona

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Rappresentazione dell'etere 18-crown-6 che coordina uno ione potassio.

Gli eteri corona sono una famiglia di polieteri ciclici derivati dal glicole etilenico, in cui l'unità strutturale fondamentale, la cui ripetizione caratterizza questi composti, è formata dal gruppo -OCH₂CH₂-. Derivano il nome dal fatto che le loro configurazioni più stabili assumono la forma di una corona.

Una importante caratteristica strutturale degli eteri corona è che il diametro della cavità creata dagli atomi di ossigeno che si ripetono nel ciclo è paragonabile al diametro degli ioni di metalli alcalini. La cavità di un etere corona è una regione polare e le coppie di elettroni non condivisi degli ossigeni che formano la cavità solvatano efficacemente gli ioni dei metalli alcalini. Da ciò deriva il loro uso in chimica organica che permette di ottenere soluzioni non acquose di composti che altrimenti sarebbero insolubili in solventi organici apolari o poco polari. In particolare, la dimensione degli ioni metallici chelabili è funzione della dimensione dell'etere ciclico: così, ad esempio, 18-crown-6 è in grado di chelare K⁺, 15-crown-5 chela Na⁺ mentre il più piccolo 12-crown-4 riesce a chelare solamente il piccolo ione Li⁺.

La superficie esterna dell'etere corona è apolare e con caratteristiche di idrocarburo. In conseguenza di ciò, gli eteri corona ed i loro complessi con gli ioni dei metalli alcalini si sciolgono facilmente in solventi organici non polari.

Un grosso contributo alla conoscenza della chimica degli eteri corona è stato dato dal chimico organico Charles J. Pedersen che nel 1967 notò che un sottoprodotto dalla reazione di condensazione di molecole di catecolo era in grado di solubilizzare i sali di potassio. I suoi studi approfonditi in questo campo gli permisero di vincere il premio Nobel per la chimica nel 1987.

[modifica] Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC ufficiale prevede l'indicazione della posizione e del numero di atomi di ossigeno (si inizia a contare da un atomo di ossigeno e non da un carbonio, coerentemente con l'unità fondamentale precedentemente descritta), indicati dal prefisso oxa, oltre che della struttura totale definita dall'intera catena ciclicica e terminante con la desinenza -ano (analogia con i cicloalcani). Comunemente, però, viene utilizzata una denominazione più pratica che utilizza due cifre con interposto il termine "crown" (corona): x-crown-y indica comunemente un etere corona formato da un totale di x atomi con y atomi di ossigeno.