Cianidrine

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Struttura di una tipica cianidrina.

Le cianidrine sono una classe di composti organici avente formula generale R2C(OH)CN, dove R rappresentare un atomo di idrogeno (H), un alchile o un arile.

Le cianidrine sono industrialmente importanti precursori degli acidi carbossilici inclusi alcuni aminoacidi. Le cianidrine si possono formare per reazione cianidrina, che implica il trattamento di un chetone o di un'aldeide con acido cianidrico (HCN) in presenza di una piccola quantità di cianuro di sodio (NaCN) come catalizzatore:

RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN

In questa reazione, lo ione nucleofilo CN si aggancia all'elettrofilo carbonio carbonile del chetone, seguito dalla protonazione dall' HCN, rigenerando quindi l'anione cianuro. Le cianidrine sono anche prodotte per scambio del solfito con sali di cianuro.[1]

Le cianidrine sono intermediarie nella sintesi aminoacidica di Strecker.

Termini notevoli[modifica | modifica sorgente]

L'acetone cianidrina (CAS# 75-86-5, b.p. 95 °C, conosciuto anche come α-idrossiisobutironitrile), (CH3)2C(OH)CN è la cianidrina dell'acetone. Questo liquido è un'importante fonte di HCN.[2] Quindi l'acetone cianidrina può essere usata per la preparazione di altre cianidrine, e per la formilazione degli areni. Il trattamento di questa cianidrina con idruro di litio produce cianuro di litio anidro.

2(CH3)2C(OH)CN + 2LiH → 2LiCN + 2(CH3)2CO + H2

Il mandelonitrile (CAS# 532-28-5, b.p. 170 °C) è il composto chimico con formula C6H5CH(OH)CN.[1] Piccole quantità di questa cianidrina sono presenti sotto forma di glucoside (amigdalina) nei semi di alcuni frutti (es. albicocche) e nelle mandorle amare.

Il glicolonitrile, chiamato anche idrossiacetonitrile (CAS#107-16-4), è il composto chimico con formula HOCH2CN. È la cianidrina più semplice, essendo derivato dalla formaldeide.[3]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. “Mandelic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.336 (1941). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0336.pdf. This paper describes the synthesis of mandelonitrile.
  2. ^ Haroutounian, S. A. ”Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
  3. ^ Gaudry, R. “Glycolonitrile” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.436 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0436.pdf

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