Amigdalina

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Amigdalina
Amygdalin structure.svg
Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC
(R)-α-((6-O-β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranosil)ossi)benzenacetonitrile
Nomi alternativi
vitamina B17
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H27NO11
Massa molecolare (u) 457,4
Numero CAS [29883-15-6]
PubChem 34751
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,4
Solubilità in acqua 86 g/l
Temperatura di fusione 213 °C (486,15 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 405
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P --- [1]

L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-β-D-gentiobioside, è il più importante dei glicosidi cianogenetici, contenuta nei semi di diverse Rosacee e specialmente in gran quantità nelle mandorle amare, in ragione del 2,5-3,5% (quelle dolci ne contengono solo tracce), nei noccioli di pesco (2-3%), albicocco (1%), susino (0,9%), ciliegio (0,8%), melo (0,6%), lauroceraso ecc... Altre parti contenenti questo glicoside sono frutti, foglie, fiori e corteccia di molte piante appartenenti alle famiglia Rosacee.

L'amigdalina è un glicoside cianogenetico, cioè capace di liberare acido cianidrico (contenente cianuro), in diverse reazioni chimiche. I glicosidi sono costituiti da una parte zuccherina e da una non zuccherina, detta aglicone.

Storia, preparazione e reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'amigdalina si forma dalla condensazione del mandelonitrile con un disaccaride (genziobiosio) formato da due unità di D-glucosio unite con legame β-glucosidico. Fu isolata per la prima volta nel 1830 dagli scienziati francesi Roubiquet e Bontron-Chariand. Nel 1837 Von Liebig e Woehier scoprirono che una molecola di amigdalina poteva essere enzimaticamente degradata in uno ione cianuro, una molecola di benzaldeide e due di glucosio. Lo stesso risultato si può ottenere trattando la molecola con acido solforico.

L'amigdalina di per sé è poco reattiva. Essa reagisce soltanto con l'enzima beta-glucosidasi, e dalla degradazione si ottengono glucosio, benzaldeide e acido cianidrico. L'emulsina, enzima contenuto nei semi del mandorlo amaro ma presente in cellule separate da quelle contenenti amigdalina, se viene a contatto con questa la decompone, scindendola nelle stesse tre sostanze suddette. L'insieme di emulsina e amigdalina provoca, in caso di ingestione corporea, forti sintomi da avvelenamento da acido cianidrico, anche se assunte entrambe in piccole o piccolissime dosi, innocue se separate[senza fonte].

Idrolizzando l'amigdalina si ottengono benzaldeide, acido cianidrico e due molecole di glucosio

Il laetrile[modifica | modifica wikitesto]

Formula di struttura del laetrile

Nel 1950 lo statunitense Ernst Krebs isolò il laetrile, una sostanza simile all'amigdalina, ma contenente una molecola di glucosio in meno e soprannominò impropriamente la sostanza vitamina B17 (anche se in realtà non si tratta di una vitamina). La parola "laetrile" è un acronimo della parola LAEvomandeloniTRILE-glucoside. Il nome chimico completo è: D-1 mandelonitrile-beta-glucuronide. Il nome dell'amigdalina è invece D-mandelonitrile-bi-glucoside.

Krebs[2], senza apportare alcuna evidenza clinica o scientifica, sostenne di poter usare il laetrile come presunto agente antitumorale, dopo averlo fatto bollire in soluzione alcoolica, aver fatto evaporare l'alcool, e quindi cristallizzandolo in piccoli cristalli bianchi in etere dietilico.
Oggi con il termine laetrile si intende l'aglicone, ovvero la porzione non saccaridica dell'amigdalina.[senza fonte]

Amigdalina/laetrile come presunta terapia del cancro[modifica | modifica wikitesto]

Avvertenza
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L'amigdalina/laetrile è stata oggetto di numerosi studi al fine di verificare le asserzioni dei suoi propugnatori, in merito ad un suo presunto e mai dimostrato effetto benefico nei confronti del cancro.

Nel tempo si sono susseguiti diversi ampi studi, volti a sperimentarne la presunta validità anti-tumorale. Il National Institutes of Health statunitense ha valutato i diversi studi, concludendo che i trial clinici non mostrano alcun effetto benefico contro il cancro, e che il suo uso può anzi comportare gravi danni alla salute per il rischio di intossicazione da cianuro.[3][4]

Uno studio del 1982 determinò che la terapia a base di laetrile, oltre ad essere completamente priva di qualunque efficacia clinica, costituisce un grosso rischio stante i sintomi di avvelenamento da cianuro sofferti da molti pazienti durante il trial clinico[5]. Dei 178 pazienti sottoposti al trattamento, e che all'inizio della ricerca erano tutti in stato di buona salute generale (tranne che per il processo tumorale), nessuno sopravvisse.

La conclusione dello studio fu che l'amigdalina/laetrile/"vitamina" B17 ha alti livelli di tossicità, e nessuna efficacia o utilità contro il cancro.

Molte persone tuttora preferiscono questa strada a quella della chemioterapia, causa gli ingenti effetti collaterali (di cui alcuni permanenti) di quest'ultimo metodo, oltre al fatto che tutti i farmaci chemioterapici sono potenzialmente cancerogeni, contrariamente alla vitamina B17(la quale solo in alte dosi risulta fatale)

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2012
  2. ^ Il quale non era medico, ma diplomato in Arte Medbunker
  3. ^ Laetrile/Amygdalin - National Cancer Institute
  4. ^ Medbunker
  5. ^ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer in N. Engl. J. Med., vol. 306, nº 4, gennaio 1982, pp. 201–6, DOI:10.1007/s00520-006-0168-9, PMID 7033783.

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