Amigdalina
| Amigdalina | |
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| Nome IUPAC | |
| (R)-alfa-((6-O-beta-D-glucopiranosil-beta-D-glucopiranosil)ossi)benzenacetonitrile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H27NO11 |
| Massa molecolare (u) | 457,4 |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,4 |
| Solubilità in acqua | 86 g/l |
| Temperatura di fusione (K) | 486,15 (213 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | 405 |
L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-beta-D-gentiobioside, altrimenti nota come vitamina B17, è un glicoside contenuto nei semi di diverse Rosacee, in gran quantità nelle mandorle amare, In particolar modo, l'amigdalina è un glucoside cianogenico, ovvero capace di liberare acido cianidrico. I glicosidi sono costituiti da una parte zuccherina e da una non zuccherina detta aglicone. L'aglicone dell'amigdalina è detto laetrile o levomandelonitrile.
Fu isolata per la prima volta nel 1830 dagli scienziati francesi Roubiquet e Bontron-Chariand. Nel 1837, Von Liebig e Woehier scoprirono che una molecola di amigdalina poteva essere enzimaticamente degradata in uno ione cianuro, una molecola di benzaldeide e due di glucosio. Lo stesso risultato si può ottenere trattando la molecola con acido solforico. L'amigdalina è presente in tutti i semi della frutta (ad esclusione degli agrumi), e nella concentrazione maggiore, nel nocciolo di mandorla.
La parola Laetrile è acronimo di “LAEvomandeloniTRILE-glucoside. Il laetrile fu ricavato da Ernst Krebs nel 1950 tramite bollitura dell'amigdalina, evaporazione in alcool, e quindi decantazione in piccoli cristalli bianchi. Al termine di questo processo, il laetrile si differenzia dall'amigdalina per una molecola in meno di glucosio: il laetrile è D-1 mandelonitrile-beta-glucuronide, mentre l’Amigdalina è D-mandelonitrile-'bi-glucoside.
L'amigdalina viene commercializzata sotto il nome improprio di vitamina B17, pur non essendo una vitamina. La carenza di questa sostanza non causa infatti alcun quadro patologico.
Indice |
[modifica] Benzaldeide e acido cianidrico
L'amigdalina di per sé è poco reattiva. Essa reagisce soltanto con l'enzima beta-glucosidasi, e dalla degradazione si ottengono glucosio, benzaldeide e acido cianidrico, un composto assai tossico per l'organismo. L'acido cianidrico è molto tossico anche in quantità piccole: le dosi mortali sono pari a 300 ppm nell'aria e 50 mg per ingestione orale. La beta-glucosidasi non si riscontra nei tessuti dei mammiferi, ma la flora batterica intestinale umana appare in grado di degradare in parte l'amigdalina (tramite enzimi simili alla beta-glucosidasi); ciò comporta che l'amigdalina può essere fino a 40 volte più tossica se assunta oralmente rispetto alla via endovenosa. Ecco perché bisogna evitare o perlomeno limitare l'ingestione di semi di uva, mele e pere, ma anche non ingerire il nocciolo della pesca e dell'albicocca (armellina). Tutto ciò perché dopo l'ingestione viene liberato nell'organismo acido cianidrico che porta a morte per asfissia cellulare.
[modifica] Il laetrile
Nel 1950 lo statunitense Ernest Krebs isolò il laetrile, una sostanza simile all'amigdalina, ma contenente una molecola di glucosio in meno. La parola "laetrile" è un acronimo della parola laevomandelonitrile-glucoside. Il nome chimico completo è: D-1 mandelonitrile-beta-glucuronide. Il nome dell'amigdalina è invece D-mandelonitrile-bi-glucoside.
Krebs[1], senza apportare alcuna evidenza clinica o scientifica, sostenne di poter usare il laetrile come presunto agente antitumorale, dopo averlo fatto bollire in soluzione alcolica, aver fatto evaporare l'alcool, e quindi cristallizzandolo in piccoli cristalli bianchi in etere. Oggi con il termine leatrile si intende l'aglicone, ovvero la porzione non saccaridica dell'amigdalina.
[modifica] Amigdalina/laetrile come presunta terapia del cancro
L'amigdalina/laetrile è stata oggetto di numerosi studi al fine di verificare le asserzioni dei suoi propugnatori, in merito ad un suo presunto e mai dimostrato effetto benefico nei confronti del cancro.
Nel tempo si sono susseguiti diversi ampi studi, volti a sperimentarne la presunta validità anti-tumorale. Il National Institutes of Health statunitense ha valutato i diversi studi, concludendo che i trial clinici non mostrano alcun effetto benefico contro il cancro, e che il suo uso può anzi comportare gravi danni alla salute per il rischio di intossicazione da cianuro.[2][3]
Uno studio del 1982 determinò che la terapia a base di laetrile, oltre ad essere completamente priva di qualunque efficacia clinica, costituisce un grosso rischio stante i sintomi di avvelenamento da cianuro sofferti da molti pazienti durante il trial clinico[4]. Dei 178 pazienti sottoposti al trattamento, e che all'inizio della ricerca erano tutti in stato di buona salute generale (tranne che per il processo tumorale), nessuno sopravvisse.
La conclusione dello studio fu che l'amigdalina/laetrile/"vitamina" B17 ha alti livelli di tossicità, e nessuna efficacia o utilità contro il cancro.
Ancora oggi alcune persone utilizzano l'amigdalina o suoi derivati per cercare di integrare o sostituire la terapia antitumorale ufficiale (ed in alcuni casi questo ha condotto a decessi che sarebbero stati, molto probabilmente, facilmente evitabili con chemioterapie che sono di provata efficacia per quei particolari tipo di tumore[5]); tale composto, in commercio come integratore alimentare, oltre ad essere stato ripetutamente dimostrato che non sortisce alcun effetto antitumorale, può causare - in particolare se assunto in quantità superiori a quelle raccomandate - anche effetti tossici e addirittura mortali.
[modifica] Note
- ^ Il quale non era medico, ma diplomato in Arte Medbunker
- ^ Laetrile/Amygdalin - National Cancer Institute
- ^ Medbunker
- ^ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J (gennaio 1982). A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med. 306 (4): 201–6. DOI:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783.
- ^ Medbunker
