Idrossilammina

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Idrossilammina
Hydroxylamine-2D.png
Nome IUPAC
idrossilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare NH2OH
Massa molecolare (u) 33,0298
Aspetto solido bianco cristallino
Numero CAS [7803-49-8]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione basica a K 6,6 ·10−9
Temperatura di fusione 32 °C (305 K)
Temperatura di ebollizione 110 °C (383 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) -39,9
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine corrosivo irritante pericoloso per l'ambiente

attenzione

Frasi H 290 - 312 - 315 - 317 - 319 - 351 - 373 - 400
Consigli P 273 - 280 - 305+351+338 [1]

L'idrossilammina è un composto ternario dell'azoto di formula NH2OH.[2]

Sintesi e reattività[modifica | modifica wikitesto]

È un solido cristallino deliquescente instabile termodinamicamente che esplode per riscaldamento:

3NH2OH → NH3 + N2 + 3H2O

Si può produrre per riduzione dell'acido nitroso con bisolfito (sintesi di Raschig):

HNO2 + 2 HSO3 → [N(OH)(SO3)2]2− + H2O → [NH(OH)(SO3)] + [HSO4]
[NH(OH)(SO3)] + H3O+ → [NH3(OH)]+ + [HSO4]

Il sale di idrossilammonio può poi essere trattato con un alcossido:

[NH3(OH)]+ + BuO → NH2OH + BuOH

In acqua è stabile a freddo e si comporta da base con pKb = 8,18.

Reagisce con molti composti carbossilici specialmente esteri, ma anche lattoni, acilfosfati e meno comunemente con altri composti contenenti gruppi acilici, formando il corrispondente acido idrossamico.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

In laboratorio viene usata soprattutto come riducente, l'applicazione tipica è quella della determinazione spettrofotometrica del ferro: si usa un eccesso di idrossilammina per ridurre tutto il ferro trivalente a Fe (II) per farlo reagire con o-fenantrolina con formazione del complesso colorato.

Utilizzato come reagente nell'analisi colorimetrica quantitativa degli esteri degli acilfosfati e più in generale nei saggi di riconoscimento di composti contenenti gruppi acilici. La reazione prevede la conversione del composto carbossilico in acido idrossamico con idrossilamina alcalina, seguita dalla formazione del complesso colorato in porpora fra l'acido idrossamico e una soluzione di Fe3+[3]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il composto solido inizia a decomporsi a 20 °C mentre una soluzione al 50% a 110 °C. Data la sua pericolosità l'idrossilammina non può essere trasportata pura ma in soluzioni acquose al 50% p/P.[4]. Nel 1999 in Pennsylvania un'esplosione dovuta al composto ha causato cinque vittime e nel 2000 in Giappone, sempre un'esplosione, ne ha causate quattro. Questi incidenti sono imputabili alle alte concentrazioni delle soluzioni ed alla presenza di impurezze come ioni metallici e carbone.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.07.2012 riferita al cloridrato
  2. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "hydroxylamines"
  3. ^ V. P. Whittaker, S. Wijesundera, Biochem J., 51, 348 (1952)
  4. ^ http://www.ssc.it/pdf/2004/58_4/COMB4_137-152_R.pdf
  5. ^ ICP

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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