Acido cianidrico

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Acido cianidrico
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
cianuro di idrogeno
Nomi alternativi
acido cianidrico
acido prussico
acido idrocianico
formonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare HCN
Massa molecolare (u) 27,03
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [74-90-8]
Numero EINECS 200-821-6
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,687
Costante di dissociazione acida a 293 K 7,2 × 10−10
Temperatura di fusione −13 °C (260 K)
Temperatura di ebollizione 26 °C (299 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 135.1
ΔfG0 (kJ·mol−1) 124,7
S0m(J·K−1mol−1) 201,8
C0p,m(J·K−1mol−1) 35,9
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile pericoloso per l'ambiente tossicità acuta

pericolo

Frasi H 224 - 330 - 410 [1]
Consigli P 270 - 210 - 309+310 - 403 - 404

L'acido cianidrico è un acido debole di formula bruta HCN. I suoi sali sono chiamati cianuri.

A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore, i cui vapori hanno un tipico odore di mandorle amare, che industrialmente può essere anche rinforzato; in passato questo era fatto aggiungendo la sostanza revulsiva, opportunamente seccata e polverizzata, degli insetti Pentatomidae. È un composto molto reattivo e estremamente tossico: 300 ppm di vapori di acido cianidrico nell'aria possono uccidere una persona nell'arco di pochi minuti.[3] La tossicità è dovuta allo ione cianuro (CN-) che, combinandosi con il rame ed il ferro presenti nel sito attivo dell'enzima citocromo c ossidasi, blocca la catena di trasporto degli elettroni e, di conseguenza, la respirazione cellulare.[4] La dose mortale per via orale è di circa 1-2 milligrammi per chilogrammo di peso corporeo, mentre una dose più alta conduce a morte pressoché istantanea.

Supporti solidi, quali piccole palline o dischetti di polpa di legno o farina fossile, impregnati di acido cianidrico, costituivano lo Zyklon B, il veleno usato nei campi di sterminio della Germania nazista per attuare esecuzioni di massa.

L'acido cianidrico è prodotto industrialmente e impiegato come reagente intermedio nella sintesi di numerosi composti chimici, quali materie plastiche, coloranti, esplosivi, farmaci.

È prodotto per reazione tra un cianuro ed un acido forte, o per sintesi diretta a partire da ammoniaca e metano a 1200 °C con catalizzatore al platino:[5]

CH4 + NH3 → HCN + 3H2

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del cianuro di idrogeno su IFA-GESTIS
  2. ^ Direttiva 76/907/CEE della Commissione, del 14 luglio 1976, eur-lex. URL consultato il 6 marzo 2008.
  3. ^ Occupational safety and health guideline for hydrogen cyanide, OSHA, United States Department of Labor.
  4. ^ (EN) Yoshikawa S and Caughey WS., Infrared evidence of cyanide binding to iron and copper sites in bovine heart cytochrome c oxidase. Implications regarding oxygen reduction. in J Biol Chem., vol. 265, nº 14, maggio 1990, pp. 7945-7958, PMID 2159465.
  5. ^ (EN) Greenwood, N. N.; A. Earnshaw (1997). Chemistry of the Elements, 2nd Edition, Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

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