N-nitrosammine

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Generica struttura di una N-nitrosammina.

Le N-nitrosammine, comunemente chiamate nitrosammine, sono composti organici contenenti un gruppo nitroso, -N=O, legato all'azoto amminico. Lo studio di queste sostanze è molto importante in ambito tossicologico, essendo molte N-nitrosammine cancerogene.

Le nitrosammine si ottengono per reazione dei nitriti con una ammina secondaria, che può essere presente anche all'interno di una struttura proteica. La reazione richiede condizioni molto acide, per favorire la formazione di acido nitroso a partire dai nitriti. L'acido debole formatosi subisce poi una scissione eterolitica generando lo ione nitrosonio, N=O+, e ioni ossidrili OH-. Il nitrosonio è la specie chimica che reagirà con l'ammina per produrre la nitrosammina, mentre gli ioni ossidrili verranno neutralizzati. Anche l'effetto delle alte temperature può favorire la formazione di nitrosammine. Schematizzando l'intera reazione, si possono descrivere le seguenti due fasi:

HO-NO + H+ → NO+ + H2O (1)
R2NH + NO+ → R2N-NO + H+ (2)

Il problema delle nitrosammine è legato alla presenza di nitrato quale componente naturale degli alimenti, che risulta convertibile in nitrito già a livello della bocca per azione delle ghiandole salivari, e all'uso di nitrito utilizzato quale conservante alimentare: tali nitriti trovano le condizioni ottimali per produrre N-nitrosammine all'interno dello stomaco o tramite trattamenti di cottura quali la frittura o l'arrostitura. Il possibile introito alimentare di nitrosammine può derivare da diverse fonti, quali ad esempio la birra, i vegetali, il pesce, la carne, i salumi e i formaggi. Le disposizioni legislative italiane fissano i limiti massimi di nitrito ammissibile in 150 mg per Kg di prodotto, onde prevenire il raggiungimento di concentrazioni potenzialmente nocive. D'altra parte, ad esempio, l'uso di nitrito è fondamentale per impedire il moltiplicarsi di microrganismi potenzialmente letali quali il Clostridium botulinum. Le vitamine C ed E, oltre agli amminoacidi, sono utili inibitori della formazione di nitrosammine che vengono comunemente sfruttati nell'industria alimentare.

Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]

Le nitrosammine sono presenti anche in fonti non alimentari, quali il fumo di sigaretta e i materiali plastici, sebbene studi abbiano dimostrato che, ad esempio, le nitrosamine presenti nei preservativi non abbiano rilevanza tossicologica.[1] Questi composti provocano mutazione genetica tramite alchilazione del DNA, come ampiamente dimostrato negli animali da laboratorio e la loro assunzione alimentare è associata col cancro dello stomaco e col cancro esofageo.[2]

Fra gli inibitori alimentari:

Questi inibitori agiscono in ambiente extracellulare verso la nitrosazione (la formazione delle nitrosammine a partire da ammine secondarie e nitriti, nell'ambiente acido dello stomaco).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ E Proksch, Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms in International journal of hygiene and environmental health, vol. 204, 2–3, 2001, pp. 103–10, DOI:10.1078/1438-4639-00087, PMID 11759152.
  2. ^ Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia