Etere dietilico

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Etere dietilico
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Nomi alternativi
etere etilico
dietiletere
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare (C2H5)2O
Massa molecolare (u) 74,12 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [60-29-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,71
Solubilità in acqua 69 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −116 °C (157 K)
Temperatura di ebollizione 34 °C (307 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Flash point −40 °C (233 K)
Limiti di esplosione 1,7 - 36 Vol%
Temperatura di autoignizione 170 °C (443 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile irritante

pericolo

Frasi H 224 - 302 - 336 - EUH019 - EUH066
Consigli P 210 - 240 - 403+235 [1]

L'etere dietilico, altrimenti noto come etere etilico, dietiletere o etossietano è un composto chimico (formula CH3-CH2-O-CH2-CH3) che a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto estremamente infiammabile e nocivo, con un basso punto di ebollizione. Viene comunemente utilizzato come solvente, e in passato è stato sfruttato per le sue capacità anestetiche. A causa del suo elevato numero di cetano (l'analogo del numero di ottano per la benzina) pari a 85 - 96, l'etere dietilico viene impiegato anche come fluido di avvio nei motori Diesel e a gasolio (in bombolette spray da spruzzare nel condotto di aspirazione prima dell'avvio) per i climi freddi. Esso è usato comunemente nelle estrazioni per via della sua bassa polarità e miscibilità con l'acqua. Tuttavia anche l'etere dietilico presenta una moderata polarità capace di formare legami a idrogeno, ma solamente come accettore sull'ossigeno. Questa polarità non ha effetto sensibile sul punto di ebollizione che è lo stesso degli alcani con lo stesso peso molecolare. L'etere dietilico ha pressappoco la stessa solubilità in H2O dell'1-butanolo, pari a circa 7 g/100 ml: questo è dovuta al fatto che hanno lo stesso numero di carboni.

Storia[modifica | modifica sorgente]

L'alchimista Raimondo Lullo viene solitamente citato come scopritore di questo composto nel 1275, sebbene non ci siano indizi dell'epoca che possano confermare questa attribuzione. La prima sintesi ebbe luogo nel 1540 a opera di Valerius Cordus, che chiamò la sostanza "olio dolce di vetriolo" (oleum dulci vitrioli) poiché essa era stata originariamente ottenuta tramite distillazione di una miscela di etanolo e acido solforico (quest'ultimo noto come vetriolo all'epoca); tutt'oggi non è raro sentirlo chiamare "etere solforico". Lo stesso Valerius Cordus individuò alcune delle proprietà medicinali dell'etere dietilico, ma fu Theophrastus Bombastus von Hohenheim, meglio noto come Paracelso, a scoprirne, nello stesso periodo, il potere analgesico. Il nome di etere venne in seguito attribuito alla sostanza nel 1730 da parte di August Siegmund Frobenius.

Uso anestetico[modifica | modifica sorgente]

Il primo utilizzo viene normalmente associato con l'Etherdome di Boston nel Massachusetts. Il medico di origine americana Crawford Williamson Long fu il primo chirurgo a utilizzare l'etere dietilico per un'anestesia generale il giorno 30 marzo 1842, senza però pubblicare i risultati dei suoi studi. L'uso dell'etere dietilico come anestetico divenne noto con l'anestetizzazione compiuta da William Green Morton per un'operazione eseguita da John Collins Warren il 16 ottobre 1846[2].

A partire dal 1900 l'etere sostituisce completamente il cloroformio nelle anestesie. Attualmente l'etere dietilico non viene più utilizzato come anestetico poiché sono state scoperte sostanze alternative maggiormente sicure, che, al contrario dell'etere, non sono infiammabili e non presentano effetti irritanti sui pazienti. In particolare sia per queste ragioni, sia per la sua volatilità e il suo basso punto di infiammabilità, l'etere dietilico viene considerato uno dei principali fattori di rischio nei laboratori.

L'etere dietilico può essere utilizzato per anestetizzare le zecche prima di rimuoverle dal corpo di un animale o di una persona. L'anestetico rilassa le zecche e impedisce loro di mantenere l'adesione del loro apparato boccale con la pelle, anche se in alcuni casi il rilassamento provoca nella zecca il rigetto del contenuto dell'apparato digerente, con conseguente maggior probabilità di trasmissione di agenti patogeni.

Una bottiglia di etere dietilico


Uso voluttuario[modifica | modifica sorgente]

Gli effetti anestetici dell'etere dietilico hanno reso questa sostanza popolare anche come droga voluttuaria.

L'etere dietilico venne messo in commercio fin dal tardo XVII secolo come "medicinale" per donne. Sebbene non fosse considerato appropriato che le donne fossero dedite all'alcol, potevano invece fare ricorso all'uso di potenti "medicine" lasciando agli uomini le bevande alcoliche. Fra questi "medicinali" si annoverano ad esempio le cosiddette Gocce di Hoffman (ing. Hoffmann's Drops), composte da 3 parti di etanolo e 1 parte di etere dietilico. Preso direttamente l'etere dietilico dà bruciore a livello della bocca e del cavo orale e risulta particolarmente sgradevole, tuttavia il consumo orale è possibile quando esso viene miscelato con alcol. L'assunzione di etere è possibile anche tramite inalazione. Quest'ultimo metodo permette di assumere quantità di prodotto più concentrate.

L'etere dietilico è incluso nella lista delle sostanze utilizzabili come precursori per la sintesi di droghe da parte della Convenzione delle Nazioni Unite Contro il Traffico Illecito di Narcotici e Sostanze Psicotrope (ing. United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances).

Il celebre scrittore Hunter Stockton Thompson descrisse con graffiante ironia gli effetti dell'abuso di etere nel suo celeberrimo romanzo Paura e disgusto a Las Vegas, portato anche al cinema da Terry Gilliam (Paura e delirio a Las Vegas con Johnny Depp). Nel libro, i bizzarri protagonisti sostengono che l'etere "ti fa comportare come l'ubriacone del villaggio di un romanzo irlandese: perdita totale di ogni elementare capacità motoria, vista offuscata, niente equilibrio, lingua intorpidita. La mente si rifugia nell'orrore incapace di comunicare con la colonna vertebrale, il che è interessante perché ti permette di osservarti mentre ti comporti in quel modo spaventoso ma non puoi farci niente". L'etere rappresenta una sorta di icona nel campo psicotropo tant'è che, oltre a numerosi scrittori tra cui Guy De Maupassant, una folta schiera di musicisti ne ha descritto gli effetti squassanti.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

L'etere viene preparato per riscaldamento dell'alcol etilico con acido solforico. La temperatura deve essere controllata attentamente e mantenuta fra 130 °C e 150 °C, perché in ambiente più caldo l'etere può reagire a sua volta, producendo etilene gassoso. A questo punto l'etere grezzo, viene dapprima mescolato con idrossido di calcio per rimuovere i contaminanti acidi, quindi con cloruro di calcio per rimuovere l'alcol che non ha reagito e l'acqua, e infine distillato di nuovo. Sebbene contenga piccole quantità d'acqua, questo etere è adatto per molti usi, compreso quello chirurgico. Le successive ridistillazioni sono condotte in presenza di anidride fosforica o sodio metallico, e forniscono un prodotto finale a purezza elevata.

Precauzioni[modifica | modifica sorgente]

L'etere dietilico è estremamente infiammabile. I vapori di questa sostanza sono più densi dell'aria e tendono ad accumularsi se il locale non è adeguatamente aerato: anche una semplice scarica elettrostatica può incendiare i vapori di etere. Tali vapori inoltre prendono fuoco in maniera esplosiva, pertanto l'uso dell'etere dietilico dovrebbe avvenire preferibilmente solo sotto una cappa aspirante.

L'etere dietilico è anche suscettibile alla formazione di perossidi organici. I perossidi dell'etere sono sostanze alto bollenti ed esplosive in forma secca, perciò si raccomanda di non distillare mai l'etere dietilico fino a concentrarlo completamente, in quanto il rischio di causare un'esplosione aumenta notevolmente. L'etere dietilico viene solitamente addizionato con BHT - 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenolo, che riduce la formazione di perossidi. Le bottiglie più vecchie di tre mesi dovrebbero essere periodicamente sottoposte ad analisi per rilevare la presenza di perossidi. Un filo di ferro, che rilascia ioni Fe(III) catalizzando la decomposizione dei perossidi, viene talvolta aggiunto alle bottiglie di etere dietilico, così da preservare il solvente. Tuttavia gli ioni Fe(III) sono contemporaneamente in grado di aumentare la formazione di perossidi. Lo stoccaggio dell'etere con idrossido di sodio (NaOH) porta invece alla precipitazione della sostanza intermedia etere idroperossido.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'etere dietilico su IFA-GESTIS
  2. ^ Stefano Cagliano, Dieci farmaci che sconvolsero il mondo, pag. 10