Acetonitrile

Acetonitrile
Nome IUPAC
etanonitrile
Nomi alternativi
cianuro di metile cianometano metanocarbonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3N
Massa molecolare (u)	41,05
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	[75-05-8]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,786
Solubilità in acqua	completa a 20 °C
Temperatura di fusione	−45,7 °C (227,3 K)
Temperatura di ebollizione	81,6 °C (354,6 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	34,2
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	9700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	40,6
ΔfG0 (kJ·mol−1)	86,5
S0m(J·K−1mol−1)	149,6
C0p,m(J·K−1mol−1)	91,5
Indicazioni di sicurezza
Flash point	2 °C (275 K)
Limiti di esplosione	3 - 17% vol.
Temperatura di autoignizione	524 °C (797 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 332 - 302 - 312 - 319
Consigli P	210 - 305+351+338 - 403+235

L'acetonitrile è il più semplice dei nitrili organici.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile, dallo sgradevole odore caratteristico. Trova impiego principalmente come solvente, sia in applicazioni di laboratorio (cromatografia) che per l'estrazione del butadiene e la purificazione del toluene dalla frazione di petrolio distillato che lo contiene tramite formazione di azeotropi. È anche un reagente in alcune produzioni di chimica fine.

Industrialmente, l'acetonitrile si prepara per trattamento con ammoniaca (ammonolisi) dell'acido acetico a 300-450 °C in presenza di allumina o silice come catalizzatore. La resa del processo è generalmente compresa tra il 90% ed il 95%.

Significative quantità di acetonitrile si ottengono anche come sottoprodotto della sintesi industriale dell'acrilonitrile. Può essere prodotto anche per ammonolisi di idrocarburi alifatici in presenza di ossidi di cobalto o molibdeno.

In scala di laboratorio, può essere ottenuto per disidratazione dell'acetammide con P₂O₅.

L'acetonitrile è tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle. Viene metabolizzato in acido cianidrico e ione tiocianato. I suoi vapori sono irritanti ed un'esposizione a quantitativi elevati può portare alla morte per insufficienza respiratoria.