Acetonitrile

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Acetonitrile
formula di struttura e modello molecolare
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare a sfere e molle
Nome IUPAC
etanonitrile
Nomi alternativi
cianuro di metile
cianometano
metanocarbonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H3N
Massa molecolare (u) 41,05
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [75-05-8]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,786
Solubilità in acqua completa a 20 °C
Temperatura di fusione −45,7 °C (227,3 K)
Temperatura di ebollizione 81,6 °C (354,6 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1) 34,2
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 9700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 40,6
ΔfG0 (kJ·mol−1) 86,5
S0m(J·K−1mol−1) 149,6
C0p,m(J·K−1mol−1) 91,5
Indicazioni di sicurezza
Flash point 2 °C (275 K)
Limiti di esplosione 3 - 17% vol.
Temperatura di autoignizione 524 °C (797 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante

pericolo

Frasi H 225 - 332 - 302 - 312 - 319
Consigli P 210 - 305+351+338 - 403+235 [1]

L'acetonitrile è il più semplice dei nitrili organici.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile, dallo sgradevole odore caratteristico. Trova impiego principalmente come solvente, sia in applicazioni di laboratorio (cromatografia) che per l'estrazione del butadiene e la purificazione del toluene dalla frazione di petrolio distillato che lo contiene tramite formazione di azeotropi. È anche un reagente in alcune produzioni di chimica fine.

Industrialmente, l'acetonitrile si prepara per trattamento con ammoniaca (ammonolisi) dell'acido acetico a 300-450 °C in presenza di allumina o silice come catalizzatore. La resa del processo è generalmente compresa tra il 90% ed il 95%.

Significative quantità di acetonitrile si ottengono anche come sottoprodotto della sintesi industriale dell'acrilonitrile. Può essere prodotto anche per ammonolisi di idrocarburi alifatici in presenza di ossidi di cobalto o molibdeno.

In scala di laboratorio, può essere ottenuto per disidratazione dell'acetammide con P2O5.

L'acetonitrile è tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle. Viene metabolizzato in acido cianidrico e ione tiocianato. I suoi vapori sono irritanti ed un'esposizione a quantitativi elevati può portare alla morte per insufficienza respiratoria.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acetonitrile su IFA-GESTIS