Acetone
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| Acetone | |
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| Nome IUPAC | |
| propanone | |
| Nomi alternativi | |
| dimetilchetone β-chetopropano |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O |
| Massa molecolare (u) | 58,08 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,79 |
| Solubilità in acqua | completamente miscibile |
| Temperatura di fusione (K) | 177,8 (-95,4 °C) |
| ΔfusH0 (kJ·mol-1) | 5,7 |
| ΔfusS0 (J·K-1mol-1) | 32,3 |
| Temperatura di ebollizione (K) | 329,4 (56,2 °C) |
| ΔebH0 (kJ·mol-1) | 31,3 |
| ΔebS0 (J·K-1mol-1) | -- |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -248,4 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 199,8 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 126,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | < 293 (< 20 °C) |
| Limiti di esplosione | 2,6 - 13% |
| Temperatura di autoignizione (K) | 831 (540 °C) |
| Simboli di rischio chimico
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|---|---|
L'acetone (anche chiamato dimetil chetone, propanone e beta-chetopropano) è il chetone più semplice esistente. Il suo numero CAS è 67-64-1.
La sua formula chimica è CH3-CO-CH3; l'atomo di carbonio cui è legato l'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2 ed è pertanto al centro di un triangolo grossomodo equilatero ai cui vertici stanno l'atomo di ossigeno e gli altri due atomi di carbonio.
L'acetone è un liquido incolore e infiammabile con un odore caratteristico (fruttato); è miscibile con acqua, etanolo e etere e trova principalmente impiego come solvente.
Il principale processo industriale per ottenere acetone è l'idrolisi dell'idroperossido di cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e successiva decomposizione di questo si originano acetone e fenolo.
L'acetone viene anche utilizzato in cosmetica per rimuovere lo smalto e le impurità dalle unghie. Basta versarne una minima parte su un pezzetto di cotone idrofilo e si può eliminare con molta facilità il colore. Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici[1].
Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio, dopo averla lavata (soprattutto in laboratorio di chimica organica).
Sicuramente, però il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Diversi milioni di tonnellate l'anno vengono prodotti per indirizzarli verso la sintesi dei polimeri acrilici (plexiglas) e delle resine epossidiche[senza fonte]. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).
Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (200 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per discogliere alcune plastiche.
[modifica] Note
- ^ Un nome commerciale degli adesivi cianoacrilici è "Attak".
