Acetone

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Acetone
formula di struttura
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare a sfere e molle
Nome IUPAC
propanone
Nomi alternativi
dimetilchetone
β-chetopropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H6O
Massa molecolare (u) 58,08
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [67-64-1]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,79
Solubilità in acqua completamente miscibile
Temperatura di fusione −95,4 ° C (177,8 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1) 5,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1) 32,3
Temperatura di ebollizione 56,2 ° C (329,4 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1) 31,3
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −248,4
S0m(J·K−1mol−1) 199,8
C0p,m(J·K−1mol−1) 126,3
Indicazioni di sicurezza
Flash point - 17 °C (256 K)
Limiti di esplosione 2,6 - 13%
Temperatura di autoignizione 540 ° C (831 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante

pericolo

Frasi H 225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P 210 - 233 - 305+351+338 [1]

L'acetone (anche chiamato dimetilchetone, propanone e β-chetopropano) è il chetone più semplice esistente. Il suo numero CAS è 67-64-1.

La sua formula chimica è CH3-CO-CH3; l'atomo di carbonio cui è legato l'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2 ed è pertanto al centro di un triangolo grossomodo equilatero ai cui vertici stanno l'atomo di ossigeno e gli altri due atomi di carbonio.

L'acetone è un liquido incolore e infiammabile con un odore caratteristico (fruttato); è miscibile con acqua, etanolo e etere e trova principalmente impiego come solvente.

Produzione e utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il principale processo industriale per ottenere acetone è l'idrolisi dell'idroperossido di cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e successiva decomposizione di questo si originano acetone e fenolo.

Una bottiglia in vetro ambrato di acetone, di uso comune in un laboratorio chimico.

L'acetone è utilizzato anche in cosmetica per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.

Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici[3].

Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio, dopo averla lavata (soprattutto in laboratorio di chimica organica).

Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).

Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (200 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per disciogliere alcune plastiche.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acetone su IFA-GESTIS
  2. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=67-64-1
  3. ^ Un nome commerciale degli adesivi cianoacrilici è "Attak".

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