Acetone
| Acetone | |
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| Nome IUPAC | |
| propanone | |
| Nomi alternativi | |
| dimetilchetone β-chetopropano |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O |
| Massa molecolare (u) | 58,08 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,79 |
| Solubilità in acqua | completamente miscibile |
| Temperatura di fusione | −95,4 ° C (177,8 K) |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 5,7 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 32,3 |
| Temperatura di ebollizione | 56,2 ° C (329,4 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 31,3 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −248,4 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 199,8 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 126,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | - 17 °C (256 K) |
| Limiti di esplosione | 2,6 - 13% |
| Temperatura di autoignizione | 540 ° C (831 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 225 - 319 - 336 - EUH066 |
| Consigli P | 210 - 233 - 305+351+338 [1] |
L'acetone (anche chiamato dimetilchetone, propanone e β-chetopropano) è il chetone più semplice esistente. Il suo numero CAS è 67-64-1.
La sua formula chimica è CH3-CO-CH3; l'atomo di carbonio cui è legato l'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2 ed è pertanto al centro di un triangolo grossomodo equilatero ai cui vertici stanno l'atomo di ossigeno e gli altri due atomi di carbonio.
L'acetone è un liquido incolore e infiammabile con un odore caratteristico (fruttato); è miscibile con acqua, etanolo e etere e trova principalmente impiego come solvente.
Il principale processo industriale per ottenere acetone è l'idrolisi dell'idroperossido di cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e successiva decomposizione di questo si originano acetone e fenolo.
L'acetone è utilizzato anche in cosmetica per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.
Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici[3].
Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio, dopo averla lavata (soprattutto in laboratorio di chimica organica).
Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).
Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (200 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per discogliere alcune plastiche.
Indice |
Note[modifica]
- ^ scheda dell'acetone su IFA-GESTIS
- ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=67-64-1
- ^ Un nome commerciale degli adesivi cianoacrilici è "Attak".
Bibliografia[modifica]
- Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4 (in inglese), Wiley-VCH, 2003, pp. 279-286. ISBN 3-527-30578-5
Voci correlate[modifica]
Altri progetti[modifica]
Collegamenti esterni[modifica]
- Acetone in Tesauro del Nuovo Soggettario. BNCF, marzo 2013
- Scheda di sicurezza dell'acetone
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