Cloroformio

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Cloroformio
formula di struttura
Chloroform 3D.svg
Nome IUPAC
triclorometano
Nomi alternativi
freon 20
CFC 20
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CHCl3
Massa molecolare (u) 119,38
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [67-66-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,47
Solubilità in acqua 8 g/l a 293 K
Temperatura di fusione −63 °C (210 K)
Temperatura di ebollizione 61 °C (334 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1) 31,4
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 21300
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −134,1
ΔfG0 (kJ·mol−1) −73,7
S0m(J·K−1mol−1) 201,7
C0p,m(J·K−1mol−1) 114,2
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione 982 °C (1255 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante

attenzione

Frasi H 351 - 302 - 373 - 315
Consigli P 302+352 - 314 [1]

Il cloroformio, nome IUPAC triclorometano, è un alogenuro alchilico, è noto anche come freon 20 o CFC 20. La struttura chimica della sua molecola è assimilabile a quella di una molecola di metano in cui tre atomi di idrogeno sono stati sostituiti da tre atomi di cloro.

A temperatura ambiente è un liquido trasparente, abbastanza volatile, dall'odore caratteristico. Non è infiammabile da solo, ma lo è in miscela con altri composti infiammabili.

È un composto nocivo alla salute umana e all'ambiente, nonché un forte sospetto cancerogeno.

Storia[modifica | modifica sorgente]

Il cloroformio fu prodotto per la prima volta nel 1831 sia da Justus von Liebig che da Eugène Soubeiran. Entrambi lo ottennero dalla reazione tra ipoclorito di calcio e acetone o etanolo, un'applicazione della reazione oggi nota come reazione dell'aloformio.

Nel 1847 l'ostetrico di Edimburgo James Young Simpson usò il cloroformio per anestetizzare le pazienti durante il parto; da allora l'uso si estese alla chirurgia, specialmente in Europa. Negli Stati Uniti non rimpiazzò l'etere come anestetico fino all'inizio del XX secolo, tuttavia fu presto abbandonato una volta noti i suoi effetti tossici indesiderati e appurata la sua tendenza a provocare delle fatali aritmie cardiache. A partire dal 1900 il cloroformio fu definitivamente sostituito dall'etere nelle anestesie.

Iniezioni di cloroformio nel cuore sono state utilizzate da Josef Mengele per uccidere i gemelli monozigoti sui quali eseguiva i suoi esperimenti.[2]

Produzione[modifica | modifica sorgente]

A livello industriale, il cloroformio è prodotto per riscaldamento di una miscela di cloro e metano o cloruro di metile alla temperatura di 400-500 ºC. A questa temperatura avvengono reazioni di sostituzione radicalica che convertono il metano nei corrispondenti composti clorurati

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

Il prodotto di questa reazione è una miscela dei quattro clorometani (mono-, di-, tri- e tetra-) che vengono successivamente separati per distillazione.

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

A cavallo tra il XIX ed il XX secolo il cloroformio era usato come anestetico per inalazione in chirurgia e nelle preparazioni di sciroppi antitosse.[3] Oggi è stato sostituito da sostanze meno tossiche.

Il principale utilizzo del cloroformio oggi è la produzione di freon R-22, usato come fluido refrigerante, tuttavia anche i freon sono stati messi internazionalmente al bando per via del loro effetto distruttivo sullo strato di ozono dell'alta atmosfera.

Piccole quantità di cloroformio sono usate come solvente nei laboratori - anche se la tendenza è quella di sostituirlo ovunque possibile con il meno pericoloso cloruro di metilene - ed in alcuni processi industriali.

Il cloroformio reagisce con l'idrossido di sodio in soluzione acquosa - preferibilmente in presenza di un catalizzatore di trasferimento di fase - per produrre in situ il diclorocarbene; questo reagisce rapidamente con composti aromatici attivati (come i fenoli) producendo le corrispondenti aril-aldeidi (reazione di Reimer-Tiemann di idroformilazione). Il diclorocarbene può anche reagire con un alchene addizionandosi al doppio legame e producendo un diclorociclopropano sostituito.

Il cloroformio deuterato, CDCl3, in cui l'atomo di idrogeno è rimpiazzato da un atomo di deuterio, è uno dei più comuni solventi usati nella spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR).

Il cloroformio viene anche utilizzato nell'artigianato per incollare il metacrilato (Plexiglas).

Precauzioni[modifica | modifica sorgente]

L'inalazione di cloroformio ha un effetto deprimente sul sistema nervoso centrale, da cui il suo effetto anestetico. La respirazione di aria contenente 900 ppm di cloroformio produce in breve tempo confusione, affaticamento e mal di testa. Un'esposizione prolungata può produrre danni al fegato (dove viene metabolizzato in fosgene) e ai reni. In alcuni soggetti, l'esposizione può produrre irritazioni alla pelle e reazioni allergiche con febbre fino a 40 ºC.

Sperimentazioni su topi hanno dimostrato che l'esposizione durante la gravidanza ad aria contenente da 30 a 300 ppm di cloroformio o la sua ingestione può produrre aborti o nascite di cuccioli malformati. Nei maschi si è osservata un'alterazione dello sperma. L'effetto del cloroformio sulla riproduzione umana non è noto.

Sospetto cancerogeno, probabilmente associato al carcinoma epatocellulare, è stato bandito in molte nazioni dall'uso in prodotti farmaceutici o ausiliari (dentifrici, sciroppi, unguenti).

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del cloroformio su IFA-GESTIS
  2. ^ Josef Mengele: l’angelo della morte di Auschwitz
  3. ^ Per questo motivo, il cloroformio fa spesso la sua comparsa nei film e nei romanzi polizieschi d'epoca, dove viene spesso usato per mettere temporaneamente fuori combattimento qualcuno.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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