Fluoroiodometano
| Fluoroiodometano | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2FI |
| Massa molecolare (u) | 159.93 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 676-335-7 |
| PubChem | 13981373 |
| SMILES | FCI |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,366 g/cm3 |
| Indice di rifrazione | 1,491 |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di ebollizione | 53,4 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | 301 - 311 - 330 |
| Consigli P | 260 - 264 - 270 - 271 - 280 - 284 - 301+310 - 302+352 - 304+340 - 310 - 312 - 320 - 321 - 322 |
Il fluoroiodometano è un alometano disostituito appartenente alla sottocategoria degli idrofluorocarburi (HFC) con formula FCH2I. Classificato anche come fluoroiodocarbonio (FIC), è un liquido incolore. È un reagente per l'introduzione del gruppo fluorometile (FCH2).
Proprietà[modifica | modifica wikitesto]
Il fluoroiodometano è un liquido incolore solubile nella maggior parte dei solventi organici[1]. In forma solida, il composto ha una struttura cristallina tetraedrica con l'atomo di carbonio al centro, e possiede gruppo spaziale Aem2[2] (gruppo n. 39).
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il fluoroiodometano può essere ottenuto da una reazione di Hunsdiecker con precipitazione del fluoroacetato di sodio con nitrato d'argento, seguita da una reazione di decarbossilazione del fluoroacetato d'argento prodotto con iodio[3]:
È possibile ottenerlo anche per reazione del diiodometano con pentafluoruro di iodio e/o trifluoruro di bromo in presenza di un poliidrofluoruro amminico[4], oppure è possibile prepararlo mediante la fluorurazione del ioduro di metilene[5].
Può essere prodotto anche mediante le seguenti reazioni chimiche:
oppure utilizzando lo ioduro di potassio (KI):
Usi[modifica | modifica wikitesto]
Il suo isotopomero [18F]fluoroiodometano è usato per la fluorometilazione dei radiofarmaci. Il fluoriometano può essere utilizzato per produrre fluorometano e altri fluorocarburi[1][6].
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b (EN) Landelle, G. e Paquin, J.F., Fluoroiodomethane, in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2011, DOI:10.1002/047084289X.rn01273..
- ^ (EN) Michael Feller, Karin Lux e Andreas Kornath, Crystal Structure and Spectroscopic Investigation of Bromofluoro- and Fluoroiodomethane, in European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, p. 5357, DOI:10.1002/ejic.201500759..
- ^ (EN) Gabriele Cazzoli, Agostino Baldacci, Alessandro Baldan e Cristina Puzzarini, Improved ground-state spectroscopic parameters of CH2FI and assignment of the rotational spectrum of the υ6=1 state, in Molecular Physics, vol. 109, 2011, p. 2245, DOI:10.1080/00268976.2011.609142..
- ^ (DE) Verfahren zur Herstellung von Fluoriodmethan, su google.com, 27 marzo 2016.
- ^ (EN) Gregory Landelle e Jean-Francois Paquin, Fluoroiodomethane, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2011, DOI:10.1002/047084289X.rn01273, ISBN 978-04-71-93623-7.
- ^ (EN) John P. Sloan, John M. Tedder e John C. Walton, Free radical addition to olefins. Part XVII. Addition of fluoroiodomethane to fluoroethylenes, in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, 1975, p. 1846, DOI:10.1039/P29750001846..
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Zheng L. e Berridge M. S., Synthesis of [18F]fluoromethyl iodide, a synthetic precursor for fluoromethylation of radiopharmaceuticals, in Applied Radiation and Isotopes, vol. 52, n. 1, gennaio 2000, pp. 55–61(7), DOI:10.1016/S0969-8043(99)00061-5.
- (EN) Chin F. T., Morse Ch. L., Shetty H. U. e Pike V. W., Automated radiosynthesis of [18F]SPA-RQ for imaging human brain NK1 receptors with PET [collegamento interrotto], in Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, vol. 49, n. 1, dicembre 2005, pp. 17–31(15), DOI:10.1002/jlcr.1016. URL consultato il 29 giugno 2007.
- (EN) Tedder, J. M., Sloan, J. P. e Walton, J. C., Free Radical Addition to Olefins, Part XVII. Addition of Fluoroiodomethane to Fluoroethylenes, in Journal of the Chemical Society, 1975, pp. 1846–1850.
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