Tetracloruro di carbonio

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Tetracloruro di carbonio
formula di struttura
Nome IUPAC
tetraclorometano
Nomi alternativi
tetracloruro di carbonio

perclorometano
freon 10
CFC 10

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CCl4
Peso formula (u) 153,8
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [56-23-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,594
Solubilità in acqua 0,8 g/l a 293 K
Temperatura di fusione −23 °C (250 K)
Temperatura di ebollizione 77 °C (350 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −128,2
S0m(J·K−1mol−1) 216
C0p,m(J·K−1mol−1) 130,7
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 301+311+331 - 351 - 372 - 412 - 420
Consigli P 273 - 280 - 302+352 - 304+340 - 309+311 [1]

Il tetracloruro di carbonio, nome IUPAC tetraclorometano, ha formula molecolare CCl4 ed è un composto sintetico. È noto anche come freon 10 o CFC 10.

A temperatura ambiente è un liquido apolare, volatile, dal caratteristico odore dolciastro, avvertibile anche a basse concentrazioni. È un composto molto tossico perché capace di innescare reazioni a catena radicaliche che degradano le membrane cellulari.

Non infiammabile, è stato usato in passato negli estintori e come liquido di raffreddamento, ma è stato via via sostituito da altri composti per via della sua tossicità.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

I quattro atomi di cloro sono disposti simmetricamente attorno all'atomo di carbonio, secondo la geometria tetraedrica degli orbitali sp3. Benché il singolo legame C-Cl sia polarizzato, la simmetria della molecola annulla i momenti dipolari di ciascuno dei legami, rendendo la molecola del CCl4 nel complesso apolare.

Il tetracloruro di carbonio è un solvente apolare, ottimale per sciogliere altri composti apolari. Trova uso anche in spettroscopia 1H-NMR e infrarossa per via dell'assenza di atomi di idrogeno nella sua struttura.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

La maggior parte del tetracloruro di carbonio è prodotta per reazione tra solfuro di carbonio e cloro alla temperatura di 105-130 °C:

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Piccole quantità sono anche ottenibili come sottoprodotto della sintesi del diclorometano e del cloroformio.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

All'inizio del XX secolo il tetracloruro di carbonio era ampiamente usato come solvente per il lavaggio a secco, come liquido di raffreddamento e negli estintori. Dal 1940 il suo impiego comincia a diminuire, per via della sua dimostrata tossicità.

Prima della stipula del protocollo di Montreal, grandi quantità di tetracloruro di carbonio erano impiegate per produrre i freon R-11 e R-12, oggi non più usati per via del loro effetto deleterio sullo strato di ozono dell'alta atmosfera. È tuttavia ancora una materia prima per la produzione di freon meno distruttivi.

Il tetracloruro di carbonio è stato impiegato per il rilevamento dei neutrini.

Viene utilizzato come reagente/solvente nella reazione di Zincke-Suhl e, come il cloroformio, funge da sorgente di cloro nella reazione di Appel.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

L'esposizione ad elevate concentrazioni di tetracloruro di carbonio, anche in forma di vapori, colpisce il sistema nervoso centrale, incluso il cervello. Le vittime avvertono mal di testa, nausea, confusione, sonnolenza e vomito. In casi gravi si può arrivare al coma e alla morte.

L'esposizione cronica e prolungata può danneggiare fegato e reni; l'effetto deleterio a carico del fegato è amplificato dalla presenza di alcol. I danni sono reversibili, se l'esposizione viene fermata in tempo.

L'ingestione cronica è correlata al cancro al fegato negli animali; studi sugli esseri umani non sono disponibili, ma molte autorità considerano questo composto un agente cancerogeno quasi certo. Sarebbe infatti un cancerogeno indiretto, ovvero necessitante di attivazione metabolica, attraverso le reazioni di fase I e II. Il tetracloruro di carbonio viene metabolizzato a livello epatico dal citocromo p450 con produzione di CCl3, un radicale altamente reattivo in grado di innescare danno da specie radicaliche alle componenti cellulari, e specialmente agli acidi nucleici, con azione genotossica. Il radicale CCl3 è inoltre in grado di perossidare i fosfolipidi del reticolo endoplasmatico che perde la propria funzionalità; condizione propedeutica all'insorgenza della steatosi epatica.

La reazione con acqua ad alte temperature (condizione tipica di un incendio) porta all'incompleta decomposizione del composto con formazione di acido cloridrico e di cloruro di carbonile (o fosgene) ben più tossico del composto di partenza. La reazione è

CCl4 + H2O --> COCl2 + 2HCl

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS

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