1,2,4-triclorobenzene

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1,2,4-triclorobenzene
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Nome IUPAC
1,2,4-triclorobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H3Cl3
Massa molecolare (u)181.44702
Aspettoliquido incolore dall'odore caratteristico
Numero CAS120-82-1
Numero EINECS204-428-0
PubChem13
SMILES
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.459 a 20 °C
Indice di rifrazione1.5717 a 20 °C
Solubilità in acqua49.0 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4.02
Temperatura di fusione17 °C
Temperatura di ebollizione213.5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K0.46 mmHg
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)300 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma105 °C
Temperatura di autoignizione571 °C
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 315 - 410
Consigli P273 - 501 [1]

Il 1,2,4-triclorobenzene è un alogenuro arilico trisostituito di formula C6H3Cl3. Appare come un liquido incolore che solidifica a 17 °C dando un solido bianco cristallino, poco solubile in acqua e in etanolo, ma ben solubile in dietiletere, etere di petrolio e disolfuro di carbonio. Viene comunemente utilizzato come solvente industriale per vernici, come fluido dielettrico e come lubrificante e trova inoltre impiego come insetticida[2]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Facendo reagire a caldo (fino 100 °C) il benzene in un eccesso di cloro molecolare Cl2, in presenza di cloruro ferrico, si ottiene una miscela eterogenea contenente diversi cloruri del benzene di, tri o tetra sostituiti, composta al 48% da 1,2,4-triclorobenzene che viene purificato tramite distillazione frazionata[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1,2,4-Triclorobenzene, scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 19 giugno 2015.
  2. ^ a b (EN) 1,2,4-trichlorobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 19 giugno 2015.

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