Cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile
| Cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile | |
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| Nomi alternativi | |
| cloruro di dansile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H12ClNO2S |
| Massa molecolare (u) | 269,75 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-092-6 |
| PubChem | 11801 |
| SMILES | CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 10 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 70 °C (~343 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile (o cloruro di dansile) è il cloruro del corrispondente acido solfonico.
A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo dall'odore caratteristico. È un composto corrosivo. Viene utilizzato nella spettrofotometria a fluorescenza per marcare amminogruppi, in quanto forma con essi un addotto fluorescente.
Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]
Il cloruro di dansile reagisce con i gruppi amminici primari delle ammine alifatiche e aromatiche dando luogo ad addotti sulfonamidici stabili di colore blu o verde-blu che danno fluorescenza. Può anche venir fatto reagire con le ammine secondarie.
Viene utilizzato anche per modificare gli amminoacidi, in particolare nel sequenziamento delle proteine e nell'analisi degli amminoacidi.[2][3] Può anche essere usato per etichettare gruppi ossidrilici e carbossilici.[4]
Preparazione[modifica | modifica wikitesto]
Il composto può essere preparato facendo reagire il corrispondente acido solfonico con un eccesso di ossicloruro di fosforo (POCl3) a temperatura ambiente.[5]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.05.2011
- ^ Walker JM, The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 321–8, DOI:10.1385/0-89603-268-X:321, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951732.
- ^ Walker JM, The Dansyl-Edman Method for Peptide Sequencing, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 329–34, DOI:10.1385/0-89603-268-X:329, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951733.
- ^ Bartzatt R, Dansylation of hydroxyl and carboxylic acid functional groups, in J. Biochem. Biophys. Methods, vol. 47, n. 3, 2001, pp. 189–195, DOI:10.1016/S0165-022X(00)00136-6, PMID 11245890.
- ^ Arthur Mendel, Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride, in J. Chem. Eng. Data, vol. 15, n. 2, 1970, pp. 340–341, DOI:10.1021/je60045a010.
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