1,2-dicloroetano

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1,2-dicloroetano
fiormula di struttura
fiormula di struttura
Nome IUPAC
1,2-dicloroetano
Nomi alternativi
cloruro di etilene

CFC 150
1,2-DCE

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare ClCH2CH2Cl
Massa molecolare (u) 98,97 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [107-06-2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,25 (20 °C)
Solubilità in acqua 0,80 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −35 °C (238 K)
Temperatura di ebollizione 83 °C (356 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 13 °C (286 K) (c.c.)
Limiti di esplosione 6 - 16,2 Vol%
Temperatura di autoignizione 413 °C (686 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossicità acuta tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 225 - 350 - 302 - 319 - 335 - 315
Consigli P 201 - 210 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 308+313 [1]

Il 1,2-dicloroetano (o cloruro di etilene o 1,2-DCE[2]) è un alogenuro alchilico.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore e oleoso dall'odore penetrante di solvente. È un composto cancerogeno, molto infiammabile, nocivo ed irritante per le vie respiratorie.

Libera nell'atmosfera acido cloridrico e fosgene durante la combustione.

Viene per lo più preparato per sintesi diretta, miscelando nelle giuste proporzioni etilene e cloro gassosi; la reazione avviene a temperatura e pressione standard ed è catalizzata dalla luce o dal cloruro ferrico.

Il suo principale utilizzo è come intermedio nella sintesi del cloruro di vinile, a sua volta precursore del PVC.

È un buon solvente apolare, trova quindi uso anche come agente sgrassante e diluente per vernici. È anche usato come intermedio nella sintesi di molecole più complesse. In passato ha trovato uso anche come anti-detonante per carburanti, in associazione con il piombo tetraetile.

Veniva chiamato in passato anche "olio olandese" perché fu sintetizzato per la prima volta nel 1794 dalla Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen (Società dei chimici olandesi), costituita dal medico Jan Rudolph Deiman, dal mercante Adriaan Paets van Troostwijk, dal chimico Anthoni Lauwerenburg e dal botanico Nicolaas Bondt.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Produzione per ossidazione diretta dell'etene catalizzata[modifica | modifica wikitesto]

Nel processo di ossidazione diretta dell'etene catalizzata l'1,2-dicloroetano è prodotto dall'etilene e dal cloro. In presenza di cloruro ferrico (FeCl3) in funzione di catalizzatore omogeneo, questi composti reagiscono producendo 1,2-dicloroetano:[3]

CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl

Il meccanismo di reazione consiste nelle seguenti reazioni elementari:

  • il cloro viene polarizzato dal cloruro ferrico, e si ha formazione di FeCl4- e Cl+
  • il Cl+ attacca l'etene, e si ha la formazione di un intermedio di reazione in cui il Cl+ è legato all'etene in una catena chiusa
  • interviene l'FeCl4-, che cede un atomo di cloro all'intermedio precedentemente formatosi, per cui viene prodotta una molecola di 1,2-dicloroetano e viene liberata una molecola di catalizzatore FeCl3, che può essere riutilizzato dal processo.

Generalmente la reazione viene condotta usando lo stesso 1,2-dicloroetano come solvente, alla sua temperatura di ebollizione.

Produzione per ossiclorurazione[modifica | modifica wikitesto]

Nel processo di ossiclorurazione l'acido cloridrico viene mescolato con ossigeno e fatto reagire con etilene in presenza di cloruro rameico come catalizzatore per produrre 1,2-dicloroetano:[4]

CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O

L'acido cloridrico consumato nella reazione di ossiclorurazione bilancia esattamente quello prodotto nello stadio successivo di deidroclorurazione; il processo globale quindi non richiede acido cloridrico come materia prima né lo rilascia come prodotto di scarto. Si parla in questo caso di "impianto bilanciato". Il vantaggio economico associato all'"impianto bilanciato" lo rende il più usato sin dalla fine degli anni cinquanta.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'1,2-dicloroetano su IFA-GESTIS
  2. ^ La sigla DCE è l'abbreviazione di "dicloroetano". Ad esempio l'1,1-dicloroetano si indica anche come "1,1-DCE". Da non confondere con l'1,1-dicloroetilene, per il quale viene usata la stessa abbreviazione.
  3. ^ Weissermel-Arpe, p.219
  4. ^ Weissermel-Arpe, p.220

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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