Acetofenone

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Acetofenone
Formula di struttura dell'acetofenone
Modello a sfere e bastoncini dell'acetofenone
Nome IUPAC
1-feniletanone
Nomi alternativi
fenil metil chetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H8O
Massa molecolare (u) 120,15
Numero CAS [98-86-2]
Numero EINECS 202-708-7
PubChem 7410
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,028
Solubilità in acqua 5,5 g/L a 25 °C
12,2 g/L a 80 °C
Temperatura di fusione 19-20 °C (292-293 K)
Temperatura di ebollizione 202 °C (475 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 815 (oral rat)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 77 °C (350 K)
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R 22, 36
Frasi S (2), 26

L'acetofenone è il composto organico di formula C6H5C(O)CH3. È il più semplice chetone aromatico. È un liquido viscoso incolore (fonde a 20 °C), usato principalmente per la sintesi di resine e fragranze.[1]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone può essere ottenuto in vari modi. Industrialmente si recupera come sottoprodotto dell'ossidazione dell'etilbenzene, che forma principalmente l'idroperossido usato nella produzione di ossido di propilene.[1]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Precursore di resine[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è usato assieme a formaldeide e ad una base per produrre resine importanti dal punto di vista commerciale. I polimeri ottenuti sono convenzionalmente descritti con la formula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, dato che derivano da una condensazione aldolica. Queste sostanze sono componenti utilizzati in film e inchiostri. Modificando per idrogenazione le resine chetoniche precedentemente menzionate si ottengono resine acetofenone-formaldeide modificate. I polioli risultanti possono essere ulteriormente reticolati con isocianati.[1] Queste resine modificate si trovano in film, inchiostri e adesivi.

Precursore dello stirene[modifica | modifica wikitesto]

Nei laboratori didattici, l'acetofenone viene convertito in stirene in un processo di due stadi che illustra la riduzione dei carbonili e la disidratazione degli alcoli:

4C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4H2O → 4C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3

Un processo analogo è usato industrialmente, ma lo stadio di idrogenazione a 1-feniletanolo è condotto su un catalizzatore di rame.[1]

C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O

Usi in campo farmaceutico e simili[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è usato come materia prima nella sintesi di alcuni prodotti farmaceutici[2][3] ed è anche un eccipiente approvato dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti.[4] In un rapporto del 1994 pubblicato da cinque compagnie statunitensi produttrici di sigarette, l'acetofenone è elencato come uno dei 599 additivi utilizzati nelle sigarette.[5]

Utilizzi minori[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone viene utilizzato per creare fragranze che assomigliano a mandorla, ciliegia, caprifoglio, gelsomino e fragola. Viene utilizzato nella gomma da masticare.[6] Essendo prochirale, l'acetofenone è anche un substrato di prova comunemente usato negli esperimenti di trasferimento asimmetrico di idrogeno. L'acetofenone è anche usato come aromatizzante in molte bevande e dolci al sapore di ciliegia, dato che costa molto meno e dà risultati soddisfacenti per i consumatori.

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è stato usato in medicina tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX secolo. Era commercializzato come ipnotico e anticonvulsivante con il nome di Hypnone. La dose tipica era 0,12–0,30 millilitri.[7] L'effetto sedativo era considerato superiore a quello della paraldeide e dell'idrato di cloralio.[8] Nell'uomo l'acetofenone è metabolizzato ad acido benzoico, acido carbonico e acetone.[9]

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone si trova in natura in molti alimenti tra cui mele, formaggi, albicocche, banane, carne di manzo e cavolfiori.[10]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è nocivo per ingestione e molto irritante per gli occhi. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[11]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d Siegel e Eggersdorfer 2002
  2. ^ Sittig 1988, pp. 39, 177
  3. ^ Gadamasetti e Braish 2007, pp. 142–145
  4. ^ Inactive Ingredients in FDA Approved Drugs
  5. ^ T. Martin, What's in a cigarette?. URL consultato il 20-9-201.
  6. ^ Burdock 2004, p. 15
  7. ^ Bartholow 1908
  8. ^ Norman 1887
  9. ^ Autore sconosciuto 1885
  10. ^ The Merck Index, 12a Edizione
  11. ^ Alfa Aesar, Scheda di sicurezza dell'acetofenone. URL consultato il 20 settembre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • H. Siegel, M. Eggersdorfer, Ketones in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a15_077.
  • M. Sittig, Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, Andrew, 1988, ISBN 978-0-8155-1144-1.
  • K. Gadamasetti, T. Braish, Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, vol. 2, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9051-7.
  • G. A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 5ª ed., CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6.
  • R. Bartholow, A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics, 1908, Appleton & Co.
  • C. Norman, Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone in Journal of Mental Science, vol. 32, 1887, pp. 519–525, DOI:10.1192/bjp.32.140.519.
  • Hypnone - The new hypnotic in J Am Med Assoc., vol. 23, 1885, p. 632, DOI:10.1001/jama.1885.02391220016006.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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