Cicloesanone

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Cicloesanone
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H10O
Massa molecolare (u) 98,15 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [108-94-1]
PubChem 7967
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,95 (20 °C)
Solubilità in acqua 95 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −31 °C (242 K)
Temperatura di ebollizione 156 °C (~429 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 44 °C (~317 K) (c.c.)
Limiti di esplosione 1,3 - 9,4 Vol%
Temperatura di autoignizione 430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante

attenzione

Frasi H 226 - 332
Consigli P --- [1]

Il cicloesanone è un chetone, omologo superiore del ciclopentanone.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente. È un composto infiammabile e dotato di proprietà solventi verso diverse sostanze organiche, inclusa la gomma naturale (caucciù). Insieme al toluene, al cloroformio e all'etere di petrolio, infatti, è stato usato per gli studi compiuti sull'isolamento dell'unità strutturale del caucciù (isoprene).

Effetti biologici e rischi per la salute[modifica | modifica wikitesto]

Il cicloesanone come molecola tale possiede già una certa tossicità per l'uomo. Grazie al suo tropismo per le strutture lipidiche, può venire rapidamente assorbito tramite la cute e l'apparato respiratorio e raggiungere le strutture nervose, ricche appunto di lipidi (mielina).

Il cicloesanone, inoltre, va incontro a metabolismo endogeno trasformandosi in 1,3-cicloesan-dione, 1,4-cicloesan-dione ed i corrispettivi alcoli. È stata provata anche la metabolizzazione ad 1,2-dione. Tutte queste reazioni hanno luogo prevalentemente in sede epatica.

Esistono modelli animali dove l'esposizione sia acuta che cronica al cicloesanone ha provocato assonopatia nervosa, un tipo di tossicità a carico della struttura nervosa deputata alla conduzione degli impulsi neuronali, l'assone.

La tossicità sembra esplicarsi attraverso il blocco o il rallentamento del trasporto di proteine e sostanze nutrienti lungo queste strutture (distrofia). I derivati dionici, inoltre, si coniugano covalentemente ai gruppi amminici (reazione di Schiff) delle strutture proteiche dell'assone, come i canali ionici, impedenedone il corretto funzionamento.

Non ultimo, sembra che la contaminazione da cicloesanone in circuiti usati per apparati di supporto cardiaco e renale, abbia effetti negativi anche sul cuore, come ha sperimentalmente dimostrato un lavoro pubblicato nel 2009.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del cicloesanone su IFA-GESTIS

Referenze bibliografiche[modifica | modifica wikitesto]

  • Tshala-Katumbay DD et al. Monocyclic and dicyclic hydrocarbons: structural requirements for proximal giant axonopathy. Acta Neuropathol. 2006 Sep; 112(3): 317-24.
  • Tshala-Katumbay D et al. New insights into mechanisms of gamma-diketone-induced axonopathy. Neurochem Res. 2009 Nov; 34(11): 1919-23.
  • Graham DG. Protein crosslinking correlates with axonal atrophy, swelling and degeneration in gamma-diketone neuropathy: commentary on forum position paper. Neurotoxicology. 1997; 18(1): 29-30; discussion 37-40.
  • LoPachin RM, DeCaprio AP. Gamma-Diketone neuropathy: axon atrophy and the role of cytoskeletal protein adduction. Toxicol Appl Pharmacol. 2004 Aug 15;199(1): 20-34.
  • Zhang L et al. {gamma}-Diketone Axonopathy: Analyses of Cytoskeletal Motors and Highways in CNS Myelinated Axons. Toxicol Sci. 2010 Jun 16.
  • Thompson-Torgerson CS et al. Cyclohexanone contamination from extracorporeal circuits impairs cardiovascular function. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 2009 Jun; 296(6): H1926-32.


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