Elettrone delocalizzato
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In chimica-fisica un elettrone delocalizzato è un elettrone di una molecola che non è associato a uno specifico atomo o a uno specifico legame covalente.
Gli elettoni delocalizzati sono parte del sistema elettronico π che si estende su molti atomi adiacenti. Si possono trovare in sistemi coniugati di doppi legami e in sistemi aromatici e mesoionici. Una situazione di elettroni delocalizzati si verifica anche in metalli solidi, dove la subshell d interferisce con la subshell s superiore, e contribuisce alle proprietà del metallo.
Nel benzene, che ha un semplice anello aromatico, la delocalizzazione di sei elttroni π sull'intero anello è spesso indicata graficamente con un cerchio. Questo indica che le distanze di legame sono uguali per tutti i suoi legami C-C. In alternativa il benezene può essere rappresentato con strutture di risonanza.
Un altro esempio di elettroni delocalizzati si trova negli acidi carbossilici. Quando un acido acarbossilico viene disciolto in acqua, il gruppo ossidrile dissocia un protone e gli elettroni sono poi delocalizzati tra i due atomi d'ossigeno dell'anione carbossilato.
Gli elettroni delocalizzati sono importanti per molte ragioni. Una reazione chimica prevista potrebbe non avvenire perché gli elettroni delocalizzano in una configurazione più stabile, portando ad una reazione che avviene quindi in un'altra posizione. Ad esempio tentando un'alchilazione di Friedel-Crafts del benzene con 1cloro-2metilpropano, il carbocatione riarrangia ad un gruppo ter-butile stabilizzato da iperconiugazione, un particolare tipo di delocalizzazione.
Gli elettroni delocalizzati esistono anche nelle strutture dei metalli, che consistono di ioni positivi (cationi) allineati in un "mare" di elettroni delocalizzti. Questo significa che gli elettroni sono liberi di muoversi attraverso la struttura, e questo comporta a proprietà come la conduttività elettrica.
