Acrilonitrile
| Acrilonitrile | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-propenenitrile | |
| Nomi alternativi | |
| cianoetene acronitrile vinilcianuro |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H3N |
| Massa molecolare (u) | 53,06 |
| Aspetto | liquido incolore di odore acre |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,81 |
| Costante di dissociazione acida a 298,15 K | 5,62 x 10-5 |
| Solubilità in acqua | 70 g/l |
| Temperatura di fusione | -84 °C (189,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 77,3 °C (350,45 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 11 kPa (in solvente n-esano) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | -1 °C (272,15 K) |
| Limiti di esplosione | 3,05 - 17 % |
| Temperatura di autoignizione | 481 °C (754,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
     |
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pericolo |
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| Frasi H | 225 - 350 - 331 - 311 - 301 - 335 - 315 - 318 - 317 - 411 |
| Consigli P | 201 - 210 - 233 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 - 403+235 [1] |
L'acrilonitrile è un composto chimico di formula CH2=CHCN. Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante monomero utilizzato nella sintesi di materie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CH2CH- legato ad un nitrile -CN.
Indice |
[modifica] Applicazioni
L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce adiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di nylon. Piccole quantità sono utilizzate come fumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella reazione di Diels-Alder.
[modifica] Sintesi
Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del propilene: uno con miscela di aria e ammoniaca detto ammonossidazione e l'altro con ossido di azoto.
- Ammonoossidazione. Viene realizzata ad una temperatura di poco inferiore ai 500 °C e pressione max. 2 atm, in presenza di complessi del molibdeno che fungono da catalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:
- 2 CH2=CHCH3 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCN + 6 H2O
- Ossidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonioossidazione, operando ad una temperatura compresa tra 500-530 °C e utilizzando un catalizzatore costituito da argento finemente suddiviso e depositato su gel di silice o carborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:
- 4 CH2=CHCH3 + 6 NO → 4 CH2=CHCN + N2 + 6 H2O
[modifica] Note di sicurezza
L'acrilonitrile è tossico ed altamente infiammabile. Il prodotto nell'uso industriale è stabilizzato mediante MEHQ. L'acrilonitrile, anche se stabilizzato, può subire polimerizzazione radicalica incontrollata in ambiente basico, in particolare in presenza di soda caustica; infatti la soda caustica idrolizza l'acrilonitrile ad acido acrilico e ammoniaca; tale reazione di idrolisi è fortemente esotermica, e pertanto l'incremento di temperatura può indurre una polimerizzazione incontrollata (a dare poliacrilonitrile), con ulteriore rapido incremento di temperatura ( con effetto di reazione incontrollata tipo run-away). Va evitato il contatto anche con composti acidi e perossidi. Bruciando libera acido cianidrico e ossidi di azoto. L'acrilonitrile (che si forma ad esempio nella frittura di patatine) è sospettato di essere cancerogeno (gruppo IARC 2B).
[modifica] Note
- ^ scheda dell'acrilonitrile su IFA-GESTIS
[modifica] Bibliografia
- Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4 (in inglese), Wiley-VCH, 2003, pp. 304-312. ISBN 3-527-30578-5
