Etere dimetilico

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Etere dimetilico
Formula di struttura dell'etere dimetilico
Modello 3D dell'etere dimetilico
Nome IUPAC
metossimetano
Nomi alternativi
dimetiletere
DME
etere metilico
etere di legno
ossibismetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H6O
Massa molecolare (u) 46,07
Aspetto gas incolore con odore caratteristico
Numero CAS [115-10-6]
PubChem 8254
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.) 1,97
Solubilità in acqua 71 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione −141,5 °C (131,65 K)
Temperatura di ebollizione −23,6 °C (249,55 K)
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione 350 °C (623,15 K)
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile
Frasi R 12
Frasi S 2-9-16-33

L'etere dimetilico è un composto organico con formula di struttura CH3OCH3. Rappresenta l'etere più semplice, è un gas incolore utilizzato come reagente in sintesi organica e come propellente per aerosol. In seguito a combustione, l'etere dimetilico produce quantità minime di NOx e CO, sebbene la formazione di idrocarburi e fuliggine risulta significativa. Può essere utilizzato come combustibile pulito bruciandolo in appositi motori ottimizzati.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

L'etere dimetilico viene principalmente prodotto convertendo gli idrocarburi ricavati dal gas naturale o dal carbone attraverso gassificazione a gas di sintesi (syngas). Il syngas viene quindi convertito in metanolo in presenza di catalizzatore (solitamente a base di rame) e successivamente il metanolo subisce disidratazione in presenza di un catalizzatore differente (per esempio, silice e allumina) producendo l'etere dimetilico:

2 CH3OH → CH3OCH3 + H2O

Come descritto, questo è un processo a due stadi (sintesi indiretta) che inizia con la sintesi del metanolo e termina con la sintesi dell'etere dimetilico (disidratazione del metanolo).[1] Lo stesso processo può essere condotto utilizzando scarti organici o biomassa. Approssimativamente nel 1985 sono state prodotte 50.000 tonnellate di etere dimetilico in Europa occidentale utilizzando la disidratazione del metanolo.[2] In alternativa, l'etere dimetilico può essere prodotto attraverso la sintesi diretta, utilizzando un sistema catalitico duplice che permette sia la sintesi del metanolo che la disidratazione all'interno della stessa unità di processo, senza isolamento e purificazione del metanolo, una procedura che, tramite l'eliminazione dello stadio intermedio di sintesi del metanolo, presenta vantaggi di efficienza e di costi.[1][3]

Attualmente è maggiormente diffuso il processo indiretto, dato che è relativamente più semplice e i costi di avviamento sono relativamente bassi. Inoltre è in fase di sviluppo un processo diretto in fase liquida.[1]

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

Il maggiore utilizzo dell'etere dimetilico è come combustibile utilizzato in sostituzione del GPL in ambito domestico e industriale.[4] L'etere dimetilico ha altre due principali applicazioni: come propellente nelle bombolette spray e come precursore nella sintesi del dimetilsolfato.[2] L'etere dimetilico è sfruttato come solvente poco polare. Può essere utilizzato anche come fluido refrigerante.

Sintesi organica[modifica | modifica sorgente]

Diverse migliaia di tonnellate di etere dimetilico sono consumate annualmente per la produzione dell'agente metilante dimetilsolfato, processo che sfrutta la seguente reazione con triossido di zolfo:

CH3OCH3 + SO3 → (CH3O)2SO2

L'etere dimetilico può anche essere convertito in acido acetico utilizzando la tecnologia della carbonilazione legata al processo Monsanto:[2]

(CH3)2O + 2 CO + H2O → 2 CH3CO2H

Combustibile[modifica | modifica sorgente]

L'etere dimetilico è un combustibile promettente[5] per motori Diesel, a benzina (30% DME / 70% GPL), e turbine a gas grazie al suo elevato numero di cetano, che è compreso tra 55 e 60, in confronto ai valori di 40–53 del gasolio. Sono necessarie solamente piccole modifiche per convertire un motore Diesel a un motore in grado di bruciare etere dimetilico. La semplicità della struttura di questo composto organico a catena corta produce una combustione con emissioni molto basse di particolato, NOx e CO. Per queste ragioni, così come per la mancanza di zolfo, l'etere dimetilico soddisfa persino le normative più stringenti sulle emissioni in Europa, Stati Uniti e Giappone.

L'etere dimetilico rappresenta anche un biocombustibile (BioDME) di seconda generazione, prodotto a partire da biomassa lignocellulosica.[6]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b c (EN) Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008
  2. ^ a b c Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
  3. ^ P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281
  4. ^ (EN) IDA Fact Sheet DME/LPG Blends 2010 v1
  5. ^ Zhen Huang, et a., Dimethyl ether as alternative fuel for CI engine and vehicle in Frontiers of Energy and Power Engineering in China, vol. 3, nº 1, 2009, pp. 99-108, DOI:10.1007/s11708-009-0013-1.
  6. ^ (EN) Biofuels in the European Union, 2006

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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